86631-56-3

中文名称 (R)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘

英文名称 R-2,2'-Bis(broMoMethyl)-1,1'-binaphthalene

CAS 86631-56-3

分子式 C22H16Br2

分子量 440.17

MOL 文件 86631-56-3.mol

86631-56-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

R-2,2'-二溴甲基联萘酚
(R)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘
(R)-2,2'-二(溴甲基)-1,1'-联萘

英文别名

1-binaphthalene
2-Bis(broMoMethyl)-1
2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene
(R)-2,2'-Bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl
R-2,2'-Bis(broMoMethyl)-1,1'-binaphthalene
1,1'-Binaphthalene, 2,2'-bis(bromomethyl)-, (1R)-
(R)-2,2'-Bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene, 99%e.e.
(R)-2,2'-Bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene, 95% (99% ee)

物理化学性质

熔点185-187℃ (chloroform hexane )

密度1.561±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +160°, c = 1% in benzene

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS05,GHS07

警示词危险

危险性描述H302+H312-H314

防范说明P260-P264-P270-P280-P301+P312+P330-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338+P310-P362+P364-P405-P501

WGK Germany3

制备方法

方法1

60536-98-3

2-(bromomethyl)-1-[2-(bromomethyl)naphthalen-1-yl]naphthalene

54130-90-4

以2,2'-二甲基-1,1'-联萘为原料合成化合物（CAS: 54130-90-4）的一般步骤如下：实施例1：采用配备有搅拌器、玻璃冷却夹套及底部排水龙头的2升圆柱形玻璃反应器。反应器配置有用于加入N-溴代琥珀酰亚胺的填充连接器、热电偶（连接至灵敏度为0.1℃的数字显示器及温度记录器）。冷却夹套与恒温器连接，通过循环水实现温度控制，精度为±0.1℃。反应器外部通过距离玻璃夹套60mm的日光灯（“VITALUX”，300瓦）进行辐射。向反应器中依次加入212g（0.75mol）2,2'-二甲基-1,1'-联萘、900ml氯苯、450ml水、68g（0.38mol）N-溴代琥珀酰亚胺及0.52g（0.005mol）亚硫酸氢钠。在剧烈搅拌下，将混合物温度调节至19-20℃（实验全程冷却盐水温度恒定于18.0℃）。通入氮气排除反应器内空气，并在氮气保护下开始光照。约5至10分钟后反应启动，温度上升约5℃。待温度回落后，分批加入剩余的N-溴代琥珀酰亚胺：68g、67g、34g、30g及8g，最后一部分约在光照开始1小时后加入，总计使用275g（1.55mol）N-溴代琥珀酰亚胺。光照2小时后停止。反应混合物加热至40℃，分离两相。氯苯相用450ml水洗涤一次，减压蒸发。蒸馏残余物（褐色固体）与800ml热甲醇搅拌后抽滤，滤饼用200ml甲醇洗涤并干燥，得到290g（收率88%）2,2'-双-(溴甲基)-1,1'-联萘。HPLC分析条件：色谱柱Hypersil；流动相正己烷/二氯甲烷（96:4）；流速未指定。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 8, p. 1125 - 1128

[2] Canadian Journal of Chemistry, 1996, vol. 74, # 8, p. 1447 - 1464

[3] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 8, p. 1225 - 1233

[4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 24, p. 10113 - 10116

[5] ACS Catalysis, 2017, vol. 7, # 9, p. 6155 - 6161