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869478-09-1

中文名称 6-(苄氧基)-8-乙酰基-2H-苯并[1,4]恶嗪-3(4H)-酮
英文名称 8-acetyl-6-(benzyloxy)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
CAS 869478-09-1
分子式 C17H15NO4
分子量 297.31
MOL 文件 869478-09-1.mol
更新日期 2025/08/01 09:19:22
869478-09-1 结构式 869478-09-1 结构式

基本信息

中文别名
8-酰基-6-苄氧基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮
8-乙酰基-6-苄氧基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮
3-羰基-8-乙酰基-6-苄氧基-4氢-苯并[1,4]恶嗪
6-(苄氧基)-8-乙酰基-2H-苯并[1,4]恶嗪-3(4H)-酮
8-乙酰基-6-(苄氧基)-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-3(4H)-酮
英文别名
8-acetyl-6-benzyloxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
8-acetyl-6-benzyloxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
8-acetyl-6-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
8-acetyl-6-(phenylmethoxy)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
8-acetyl-6-(benzyloxy)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 8-acetyl-6-(phenylMethoxy)-
8- Acetyl-6 - (benzoxy) -2H- Benzo [b] [1,4] oxazine -3 (4H) -ONE
所属类别
材料化学:发光材料

物理化学性质

沸点517.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、DCM、甲醇
酸度系数(pKa)11.84±0.20(Predicted)
形态固体
颜色米色
InChIInChI=1S/C17H15NO4/c1-11(19)14-7-13(21-9-12-5-3-2-4-6-12)8-15-17(14)22-10-16(20)18-15/h2-8H,9-10H2,1H3,(H,18,20)
InChIKeyURTYAHMRXXVHKS-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=C(C(C)=O)C=C(OCC3=CC=CC=C3)C=C2NC(=O)C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
海关编码2914390090

制备方法

方法1
1-(3-氨基-5-(苄氧基)-2-羟基苯基)乙酮

861841-90-9

氯乙酰氯

79-04-9

6-(苄氧基)-8-乙酰基-2H-苯并[1,4]恶嗪-3(4H)-酮

869478-09-1

以1-(3-氨基-5-(苄氧基)-2-羟基苯基)乙酮和氯乙酰氯为原料,合成8-乙酰基-6-(苄氧基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮的一般步骤如下:在冰浴冷却条件下,将21.0 mL(258 mmol)氯乙酰氯缓慢滴加到含有60.0 g(233 mmol)1-(3-氨基-5-苄氧基-2-羟基苯基)乙酮和70.0 g(506 mmol)碳酸钾的混合物中。滴加完毕后,将反应混合物在室温下搅拌过夜,随后加热至回流温度继续搅拌6小时。反应完成后,趁热过滤反应混合物,并将滤液浓缩至约400 mL。向浓缩液中加入冰水,析出沉淀。通过抽滤收集沉淀,干燥后,使用短硅胶柱(洗脱剂比例为二氯甲烷:甲醇=99:1)进行色谱纯化。合并含有目标产物的馏分,蒸发溶剂后,将残余物悬浮于异丙醇/二异丙醚混合溶剂中,抽滤并用二异丙醚洗涤,得到纯品。产量:34.6 g(收率50%);质谱数据:[M + H]+ = 298。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 4, p. 1410 - 1414

[2] Patent: US2005/267106, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7

[3] Patent: WO2005/111005, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16

[4] Patent: US2007/249595, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[5] Patent: US2007/88160, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11

常见问题列表

应用
6-(苄氧基)-8-乙酰基-2H-苯并[1,4]恶嗪-3(4H)-酮可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和医药化工生产过程中。
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