869937-08-6

中文名称 1-(2-氨基-6-氟苯基)乙酮

英文名称 1-(2-Amino-6-fluorophenyl)ethanone

CAS 869937-08-6

分子式 C8H8FNO

分子量 153.15

MOL 文件 869937-08-6.mol

更新日期 2025/09/22 09:51:50

869937-08-6 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2-氨基-6-氟苯乙酮
1-(2-氨基-6-氟苯基)乙酮

英文别名

2’-Amino-6’-fluoroacetophenone
1-(2-Amino-6-fluorophenyl)ethanone
Ethanone, 1-(2-amino-6-fluorophenyl)-

物理化学性质

沸点255.2±20.0 °C(Predicted)

密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

酸度系数(pKa)1.29±0.10(Predicted)

外观Light yellow to yellow Solid

制备方法

方法1

75-16-1

77326-36-4

869937-08-6

1. 在-10°C下，向2-氨基-6-氟苯腈（5.0g，37mmol）的20mL THF溶液中缓慢滴加甲基溴化镁（85.76mL，3.0M乙醚溶液）。滴加完毕后，将反应混合物升温至70°C并搅拌5小时。反应完成后，用30mL 10% HCl溶液淬灭反应，加热回流1小时。随后，用NaHCO3调节pH至碱性，用EtOAc（30mL×3）萃取。合并有机层，真空浓缩，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：PE/EtOAc = 100:1）纯化，得到1-(2-氨基-6-氟苯基)乙酮（2.09g，产率：36.8%）。 2. 将1-(2-氨基-6-氟苯基)乙酮（2.0g，13.3mmol）溶于35mL THF中，加入DMAP（1.596g，16.6mmol）和三氯乙酰氯（2.42g，13.3mmol），在0°C下搅拌。随后，将反应混合物升温至室温并搅拌7小时。反应完成后，用50mL冰水稀释，用EtOAc（15mL×3）萃取。合并有机层，真空浓缩，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：PE/EtOAc = 60:1）纯化，得到中间体4b（3.0g，产率：75.76%）。质谱数据：m/z = 297 [M + H]+。 3. 将中间体4b（1.4g，4.7mmol）溶于10mL DMSO中，加入乙酸铵（1.3g，23mmol），室温下搅拌24小时。反应完成后，用冷水稀释，过滤收集沉淀，真空干燥，得到5-氟-4-甲基-1H-喹唑啉-2-酮（0.8g，产率：95.6%）。该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。质谱数据：m/z = 179 [M + H]+。 4. 将5-氟-4-甲基-1H-喹唑啉-2-酮（300mg，1.68mmol）与3mL POCl3混合，80°C下搅拌12小时。反应完成后，将混合物倒入20mL K2CO3水溶液中，用EtOAc（5mL×3）萃取。合并有机层，真空浓缩，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：PE/EtOAc = 50:1）纯化，得到2-氯-5-氟-4-甲基-喹唑啉（140mg，产率：42.5%），为白色固体。质谱数据：m/z = 197 [M + H]+。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/50527, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47

图谱信息

1-(2-氨基-6-氟苯基)乙酮(869937-08-6)核磁图(¹HNMR)