870089-49-9
870089-49-9 结构式
基本信息
1-BOC-3-乙酰基吖丁啶
3-乙酰基吖啶-1-羧酸叔丁酯
3-乙酰基氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁
3-乙酰基氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯
3-乙酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
TERT-BUTYL 3-ACETYLAZETIDINE-1-CARBOXYLATE
1-Azetidinecarboxylic acid, 3-acetyl-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
820971-67-3
75-16-1
870089-49-9
B. 制备3-乙酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（C56）。将3-[甲氧基(甲基)氨基甲酰基]氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（C55）（27.1 g，0.111 mol）的四氢呋喃（THF）（200 mL）溶液缓慢滴加到1.4 M甲基溴化镁的四氢呋喃和甲苯（25:75）（99.0 mL，0.139 mol）混合溶液中，滴加时间控制在40分钟，同时保持反应温度在约0℃。滴加完毕后，将反应混合物在10-15℃下搅拌2小时，随后在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并用10%柠檬酸水溶液（150 mL）淬灭反应。分离有机相，水相用乙酸乙酯（EtOAc）（2×300 mL）萃取。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液（2×250 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：氯仿），得到目标化合物C56。产量：20.6 g，0.10 mol，收率93%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 4.04-4.02（m，4H），3.43-3.35（m，1H），2.16（s，3H），1.42（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/190771, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[2] Patent: WO2010/131145, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[3] Patent: US2015/361067, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0621
[4] Patent: WO2018/137573, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 65; 66
[5] Patent: WO2014/173289, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0296; 0300; 0301