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870653-45-5

中文名称 4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
英文名称 5-(4-PHENOXYBUTOXY)PSORALEN
CAS 870653-45-5
分子式 C21H18O5
分子量 350.36
MOL 文件 870653-45-5.mol
更新日期 2025/07/25 10:26:08
870653-45-5 结构式 870653-45-5 结构式

基本信息

中文别名
KV1.3抑制剂
5-(4-苯氧基丁氧基)
5-(4-苯氧基丁氧基)补骨脂素
5-(4-苯氧基丁氧基)补骨脂素(PAP-1)
4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
英文别名
PAP-1
SPS-4251
7H-Furo[3
4-(4-phenoxybutoxy)-
2-g][1]benzopyran-7-one
5-(4-PHENOXYBUTOXY)PSORALEN
5-(4-PHENOXYBUTOXY)PSORALEN
PAP1
PAP-1,5-(4-Phenoxybutoxy)psoralen
4-(4-phenoxybutoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
4-(4-Phenoxybutoxy)-7H-furo[3,2-g]chroMen-7-one
所属类别
医药中间体:吡喃类化合物

物理化学性质

沸点555.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.269
储存条件2-8°C
溶解度二甲基亚砜:9 mg/毫升
形态固体
颜色白色

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示词危险
危险性描述H334
防范说明P261-P342+P311
危险类别码42/43
安全说明22-36/37-45
WGK Germany3

制备方法

方法1
香柑醇

486-60-2

4-苯氧基溴丁烷

1200-03-9

4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮

870653-45-5

以4-羟基-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮(5-羟基补骨脂素,700mg,3.462mmol)和4-苯氧基溴丁烷(600mg,3.462mmol)为原料,在过量无水碳酸钾(2g)和催化量碘化钾存在下,于30mL 2-丁酮中回流反应24小时。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,将反应混合物减压浓缩,冷却后得到油状残余物,用水稀释。水溶液用浓盐酸酸化至pH 1,搅拌15-20分钟,然后用二氯甲烷(3×100mL)萃取。二氯甲烷层用25mL 1%氢氧化钠溶液萃取以分离未反应的5-羟基补骨脂素,随后用30mL 2%盐酸洗涤,无水硫酸钠干燥并浓缩。固体残余物溶于甲醇-丙酮混合物中,经活性炭处理后,从甲醇-丙酮(80:20)混合物中重结晶,得到目标产物4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮,产量733.6mg(产率60.48%),熔点104℃。产物结构通过1H-NMR、13C-NMR和质谱(MS)确认。

参考文献:

[1] Molecular Pharmacology, 2005, vol. 68, # 5, p. 1254 - 1270

[2] Patent: US2006/79535, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5

常见问题列表

概述
4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮 是一种有效的,选择性的,口服活性的 Kv1.3 阻滞剂 (EC50=2 nM)。PAP-1 以使用依赖性方式阻止 Kv1.3,并通过优先绑定到通道的 C 型灭活状态来起作用。PAP-1 比 Kv1.5 (EC50=45 nM) 表现出 23 倍的选择性,并且比所有其他 Kv1 家族通道表现出 3 3到 125 倍的选择性。PAP-1 不表现出细胞毒性或光毒性作用。
4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-100154-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
PAP-1
870653-45-51 mg400元
2025/05/22HY-100154-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
PAP-1
870653-45-510mM * 1mLin DMSO678元
2025/05/22HY-100154-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
PAP-1
870653-45-55mg880元
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