870774-29-1
中文名称
3-(2-萘)苯硼酸
英文名称
3-(naphthalene-2-yl)phenylboronic acid
CAS
870774-29-1
分子式
C16H13BO2
分子量
248.084
MOL 文件
870774-29-1.mol
更新日期
2025/11/11 11:44:12
870774-29-1 结构式
基本信息
中文别名
3-(2-萘)苯硼酸[3-(2-萘基)苯基]硼酸
3-(2-萘基)苯基硼酸 (含不同量的酸酐)
英文别名
(3-(Naphthalen-2-yl)[3-(2-Naphthalenyl)phenyl]boronic acid
3-(naphthalene-2-yl)phenylboronic acid
(3-(Naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid
B-[3-(2-naphthalenyl)phenyl]Boronic acid
Boronic acid, [3-(2-naphthalenyl)phenyl]-
Boronic acid, B-[3-(2-naphthalenyl)phenyl]-
3-(2-Naphthyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点486.0±48.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)8.27±0.19(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
制备方法
方法1
667940-23-0
870774-29-1
在氩气保护下，将212 g (748 mmol)的3-(2-萘基)溴苯与3 L无水四氢呋喃(THF)混合，冷却至-10℃。同时，将600 mL (948 mmol)正己烷冷却至0℃。在搅拌下，缓慢滴加1.6 M正丁基锂的己烷溶液至反应混合物中。滴加完毕后，将反应混合物于0℃继续搅拌2小时。随后，将反应体系冷却至-78℃，并缓慢滴加450 g (2.39 mol)三异丙基硼酸酯。滴加完成后，将反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌17小时。反应完成后，向混合物中加入稀盐酸水溶液，室温下搅拌1小时。接着，加入3 L甲苯进行萃取，分离有机相和水相。有机相用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。所得固体通过甲苯重结晶纯化，得到126 g 3-(2-萘基)苯硼酸，产率为67%。
参考文献：
[1] Patent: US2010/331585, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[2] Patent: WO2007/86695, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73