87184-80-3
87184-80-3 结构式
基本信息
5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛
5-[Dimethyl(tert-butyl)silyloxy]pentanal
5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]pentanal
5-(tert-Butyldimethylsiloxy)valeraldehyde
Pentanal, 5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-
物理化学性质
制备方法
83067-20-3
87184-80-3
5）5-(叔丁基二甲基硅氧基)戊醛的制备：向5-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-戊醇（16.8 mmol，3.66 g）的二氯甲烷（30 mL）溶液中依次加入水（5.6 mL）、溴化钾（1.7 mmol，202 mg）、四丁基硫酸氢铵（0.84 mmol，290 mg）和TEMPO（30 mg）。将所得浅棕色溶液冷却至5℃，并在该温度下缓慢滴加次氯酸钠溶液（19.3 mmol，30 mL，5%）。当加入一半次氯酸钠溶液后，加入固体碳酸钾（300 mg）以维持反应混合物的碱性。随后，在5-10℃下继续滴加剩余的次氯酸钠溶液。此时，反应混合物中出现沉淀，继续在10-15℃下搅拌1小时。反应完成后，加入水（100 mL）稀释。将混合液用乙醚（2×100 mL）萃取，合并有机相，用盐水（150 mL）洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩溶剂，得到5-(叔丁基二甲基硅氧基)戊醛（3.32 g，收率91%），为浅棕色油状物。ES(+)-HRMS m/z计算值C11H24O2Si [M+H]+ 217.1619，实测值217.1619。
参考文献：
[1] Journal of Antibiotics, 2011, vol. 64, # 12, p. 781 - 787
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 18, p. 6018 - 6024
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3502 - 3516
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 46, p. 17266 - 17269
[5] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 50, p. 8793 - 8796