87219-22-5
中文名称
(2-酮咪唑)-乙酸
英文名称
(2-OXO-IMIDAZOLIDIN-1-YL)-ACETIC ACID
CAS
87219-22-5
分子式
C5H8N2O3
分子量
144.13
MOL 文件
87219-22-5.mol
87219-22-5 结构式
基本信息
中文别名
(2-酮咪唑)-乙酸2-氧代-1-咪唑烷乙酸
英文别名
1093402-(2-Oxoimidazolidin-1-yl)
2-Oxo-1-imidazolidineacetic acid
1-Imidazolidineacetic acid, 2-oxo-
(2-oxo-imidazolidin-l-yl)-acetic acid
2-(2-oxoiMidazolidin-1-yl)acetic acid
物理化学性质
沸点487.1±24.0 °C(Predicted)
密度1.379
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.41±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
3699-54-5
87219-22-5
以1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮为原料合成(2-酮咪唑)-乙酸的一般步骤：向1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮（1.00g，7.68mmol）的丙酮（70ml）溶液中加入15%碳酸氢钠水溶液（21ml），形成白色浆液，随后冷却至0℃（参考文献：JOC 2003, 68, 4999-5001）。依次加入溴化钠（0.16g，1.54mmol）和TEMPO（0.024g，0.15mmol），将混合物搅拌10分钟。随后，分五次等量加入三氯异氰尿酸（3.57g，15.4mmol），每次间隔五分钟。将浅黄色浆液升温至25℃，继续搅拌12小时，得到黄色溶液。加入异丙醇（9ml），搅拌45分钟，形成白色浆液，通过硅藻土过滤。滤饼用适量溶剂洗涤。将滤液减压浓缩，用饱和碳酸氢钠水溶液中和，并用乙酸乙酯（50ml）萃取。水相用4N HCl调节至pH≈2，然后用5%甲醇/二氯甲烷混合溶剂（约120ml）连续萃取16小时。合并有机相，经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到(2-氧代咪唑烷-1-基)乙酸（0.530g，收率48%）为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/138350, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 87-88