873-42-7
873-42-7 结构式
基本信息
2-氨基-3,5-二氯吡嗪
3,5-二氯-2-氨基吡嗪
2,5-二氯-3-氨基吡嗪
2-氨基-3,5-二氯吡嗪 5G
2-氨基-3,5-二氯吡嗪(CAS号:873-42-7)
3,5-DICHLOROPYRAZIN-2-AMINE 2-氨基-3,5-二氯吡嗪
3,5-Dichloro-pyrazin-2-ylamine
3,5-Dichloro-2-PyrazinaMine
2-AMini-3,5-dichloropyrazine
2-PyrazinaMine,3,5-dichloro-
3,5-Dichloro-2-aminopyrazine
2-Dmino-3,5-dichloropyrazine
2-AMINO-3,5-DICHLOROPYRAZINE
2-AMino-3,5-dichloropyrazine, 95+%
2-AMINO-3,5-DICHLOROPYRAZINE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
6863-73-6
873-42-7
以2-氨基-3-氯吡嗪为原料合成3,5-二氯吡嗪-2-胺的一般步骤：将2-氨基-3-氯吡嗪（10.0 g，77.2 mmol）加入搅拌的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS，11.6 g，86.9 mmol）的氯仿（73 mL）悬浮液中。反应混合物加热回流4小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并在氯仿（180 mL）和水（2×50 mL）之间分配。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以氯仿为洗脱剂，得到3,5-二氯吡嗪-2-胺（9.66 g，收率76%）为浅黄色固体。产物表征数据如下：熔点200-202℃；薄层色谱Rf值（CHCl3）0.32；红外光谱（薄膜法，cm^-1）3411（NH2伸缩振动），3019（芳香CH伸缩振动）；元素分析（实测值：C，28.89；H，1.71；N，24.99；C4H3N3Cl2·0.125H2O理论值：C，28.90；H，1.97；N，25.28%）；1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 4.96（2H，宽单峰，NH2），7.90（1H，单峰，6-H）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ 131.4，134.6，140.0，150.3；气相色谱-质谱（GC-MS）m/z 167，165，163（M+），保留时间2.51分钟；纯度98%；高分辨质谱（HRMS）实测值：MH+ m/z 163.9782，计算值163.9777。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 4, p. 354 - 358
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728,16
[3] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728