87427-57-4
87427-57-4 结构式
基本信息
2-bromo-1-(4-bromo-3-chlorophenyl)ethanone
Ethanone, 2-bromo-1-(4-bromo-3-chlorophenyl)-
物理化学性质
制备方法
3114-31-6
87427-57-4
在氩气保护下，向装有回流冷凝管的双颈圆底烧瓶中加入二溴化铜(CuBr2, 955 mg, 4.18 mmol)和乙酸乙酯(EtOAc, 10 mL)。将悬浮液搅拌20分钟。随后，将预先溶解于乙酸乙酯(EtOAc, 10 mL)中的4'-溴-3'-氯苯乙酮(500 mg, 2.14 mmol)加入反应混合物中，并在80℃下加热反应1小时。反应过程中，补加二溴化铜(CuBr2, 460 mg, 2.06 mmol)，并将反应混合物在80℃下继续搅拌过夜。反应完成后，将悬浮液冷却至室温，通过硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯(EtOAc)洗涤。合并的滤液用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)溶液洗涤，有机层用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯=4:1)纯化，得到目标产物2-溴-1-(4-溴-3-氯苯基)乙酮(582 mg, 87%)，为黄色粘稠油状物。核磁共振氢谱(1H NMR, 300 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J = 2.1 Hz, 1H, Har), 7.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H, Har), 7.71 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H, Har), 4.38 (s, 2H, CH2)。核磁共振碳谱(13C NMR, 75 MHz, CDCl3) δ 134.7 (CH), 131.0 (CH), 128.3 (CH), 30.4 (CH2)。高分辨质谱(HRMS, ESI) [M + H]+ C8H6Br2ClO: 计算值310.8468，实测值310.8455。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/1024, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[2] Patent: WO2013/144224, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33