87512-31-0
87512-31-0 结构式
基本信息
FMOC-L-丙氨酰-L-丙氨酸
N-[芴甲氧羰基]-L-丙氨酰基-L-丙氨酸
N-[芴甲氧羰基]-BETA-丙氨酰基-L-丙氨酸
(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-L-丙氨酰-L-丙氨酸
(S)-2-((S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)丙酰氨基)丙酸
FMoc-Ala-Ala
FMOC-ALA-ALA-OH
Fmoc-Ala-Ala-OH99%
Fmoc-L-Ala-L-Ala-OH
FMOC-L-ALANYL-L-ALANINE
N-Fmoc-L-alanyl-L-alanine
Fmoc-beta-Ala-beta-Ala-OH
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Ala-Ala-OH
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-L-alanine
物理化学性质
制备方法
35661-39-3
87512-31-0
以N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸(Fmoc-L-Ala-OH)为原料合成(S)-2-((S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)丙酰氨基)丙酸的一般步骤：将Fmoc-L-Ala-OH（0.93 g，3.0 mmol）溶解于二氯甲烷（25 mL）中，加入2-氯三苯甲基氯树脂（6 g，负载量0.5 mmol/g）中，随后加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，0.52 mL，3.0 mmol）。将树脂混合物搅拌14分钟后，再加入DIPEA（0.78 mL，4.5 mmol），继续振荡反应2.5小时。反应完成后，排出反应液，用N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20 mL）洗涤树脂。接着，加入二氯甲烷/甲醇/DIPEA混合溶液（40 mL，体积比80:15:5）振荡30分钟，排出溶液并重复此洗涤过程。之后，用DMF（20 mL）洗涤树脂。将哌啶的DMF溶液（15.0 mL，哌啶:DMF=1:4）加入树脂混合物中，振荡10分钟，排出液体后重复哌啶洗涤40分钟。随后，依次用DMF（35 mL）、异丙醇（35 mL）和正己烷（35 mL）彻底洗涤负载氨基酸的树脂。将树脂在真空下干燥30分钟，然后置于干燥器中过夜。将二氯甲烷（50 mL）加入干燥后的树脂中，静置1小时后排出溶液。接着，将HBTU（4.27 g，11.25 mmol）、HOBt（1.72 g，11.25 mmol）、Fmoc-L-Ala-OH（2.34 g，7.5 mmol）和DIPEA（2.61 mL，15.0 mmol）溶解于DMF（11.3 mL）中，加入树脂混合物中搅拌反应4小时。反应完成后，排出反应液，依次用DMF（30 mL）、异丙醇（30 mL）和正己烷（30 mL）洗涤树脂。最后，将2,2,2-三氟乙醇的二氯甲烷溶液（15 mL，体积比1:4）加入树脂中，搅拌2小时后排出溶液，真空除去有机溶剂，得到目标产物（0.90 g，收率78%）为黄色泡沫。产物的熔点为195-196℃；Rf值为0.53（展开剂为二氯甲烷/甲醇，体积比9:1）；比旋光度[α]D20为-23.9（c 0.14，甲醇）；红外光谱（ATR）νmax显示吸收峰位于3297、2918、1692、1650、1533、1450、1318、1229 cm-1；核磁共振氢谱（CDCl3, 500 MHz）和碳谱（CDCl3, 125 MHz）数据与目标化合物结构一致；高分辨质谱（HRESIMS）显示[M + Na]+峰为405.1424（计算值C21H22N2NaO5，405.1421）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 48, p. 6929 - 6938
[2] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 10, p. 3919 - 3927
[3] Patent: WO2015/187540, 2015, A1
[4] Patent: EP3184540, 2017, A1
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 50, p. 15984 - 15988