875781-41-2
875781-41-2 结构式
基本信息
3-[(三甲基硅基)炔基]-5-溴吡嗪-2-胺
3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-溴吡嗪-2-胺
5-Bromo-3-((trimethylsilyl)
5-Bromo-3-trimethylsilanylethynylpyrazin-2-ylamine
5-bromo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-amine
Pyrazinamine, 5-bromo-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-
5-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2-Pyrazinamine
5-broMo-3-(2-(triMethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-aMine
物理化学性质
制备方法
24241-18-7
1066-54-2
875781-41-2
向3,5-二溴吡嗪-2-胺（2.00 g，7.91 mmol）的无水THF（24 mL）溶液中依次加入三乙胺（3.3 mL，24 mmol）、碘化亚铜（151 mg，0.79 mmol）和Pd(PPh3)2Cl2（催化量）。在氮气保护下，将反应混合物冷却至-5℃，然后缓慢滴加三甲基硅乙炔（1.07 mL，7.50 mmol）。滴加完毕后，将反应体系缓慢升温至0℃，并在此温度下搅拌1.5小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩以除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，体积比5:1）纯化，得到目标产物3-[(三甲基硅基)炔基]-5-溴吡嗪-2-胺，为黑色油状物（42 mg，收率94%）。质谱（ESI，正离子模式）m/z：272.00 [M + H]+；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：8.04（s，1H），5.14（s，2H），0.30（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/108125, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00586
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 693 - 698
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4399 - 4404
[4] Patent: CN106432246, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0540; 0541; 0542
[5] Patent: WO2010/54398, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 150-151