876-91-5
中文名称
4-溴-6-甲基-1-茚酮
英文名称
4-broMo-6-Methyl-2,3-dihydroinden-1-one
CAS
876-91-5
分子式
C10H9BrO
分子量
225.08
MOL 文件
876-91-5.mol
更新日期
2026/01/12 11:08:30
876-91-5 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-6-甲基-1-茚酮4-溴-6-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
英文别名
4-BROMO-6-METHYL-1-INDANONE4-Bromo-6-methyl-indan-1-one
4-broMo-6-Methyl-2,3-dihydroinden-1-one
4-BroMo-6-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
1H-Inden-1-one, 4-bromo-2,3-dihydro-6-methyl-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H9BrO/c1-6-4-8-7(9(11)5-6)2-3-10(8)12/h4-5H,2-3H2,1H3
InChIKeyGEKKSKKTHXHXLU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C(Br)=CC(C)=C2)CC1
制备方法
方法1
829-57-2
876-91-5
以3-(2-溴-4-甲基苯基)丙酸为原料合成4-溴-6-甲基-1-茚酮的一般步骤如下：将3-(2-溴-4-甲基苯基)丙酸（2.4 g，9.9 mmol）溶解于二氯甲烷（12 mL）和N,N-二甲基甲酰胺（0.1 mL，1.3 mmol，0.13当量）的混合溶剂中。在7分钟内缓慢滴加草酰氯（1.7 mL，19.7 mmol，2当量）。反应混合物在氮气保护下于室温搅拌1.5小时（LCMS监测显示起始原料完全消耗）。将反应液减压浓缩至原体积的1/3，随后在5分钟内加入预冷的氯化铝（1.7 g，12.8 mmol，1.3当量）在二氯甲烷（10 mL）中的悬浮液，保持内温低于5℃。反应混合物在3-5℃下搅拌20分钟，撤去冰浴后继续搅拌20分钟（LCMS确认反应完成）。在冷却条件下，缓慢加入预冷的3M盐酸水溶液（20 mL）淬灭反应。用二氯甲烷（3×25 mL）萃取反应混合物。合并有机相，用饱和食盐水（2×25 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残留固体用己烷悬浮，过滤收集得到白色固体产物2.0 g（收率90%）；经LCMS和NMR分析确认结构正确。滤液通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（0至15%梯度），得到0.1 g产物。LCMS分析：保留时间2.75分钟。质谱（m/z）：[M + H]+ 225.0。
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3103 - 3112
[2] Patent: WO2018/129552, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0585