87611-00-5
中文名称
2,4-二氯-5-氟喹唑啉
英文名称
2,4-DICHLORO-5-FLUOROQUINAZOLINE
CAS
87611-00-5
分子式
C8H3Cl2FN2
分子量
217.03
MOL 文件
87611-00-5.mol
更新日期
2025/07/30 08:43:10
87611-00-5 结构式
基本信息
中文别名
2,4-氯-5-氟喹唑啉2,4-二氯-5-氟喹唑啉
英文别名
4-dichloro-5-fluoroquinazoline2,4-DICHLORO-5-FLUOROQUINAZOLINE
Quinazoline, 2,4-dichloro-5-fluoro-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点277.3±22.0 °C(Predicted)
密度1.571±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-0.91±0.30(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H3Cl2FN2/c9-7-6-4(11)2-1-3-5(6)12-8(10)13-7/h1-3H
InChIKeyAXMYGHKVWFFYCR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C(F)=CC=C2)=C(Cl)N=C1Cl
制备方法
方法1
192570-33-5
87611-00-5
以5-氟喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮（B-1，2.6g，14.43mmol）为起始原料，将其悬浮于29mL甲苯中，加热至50℃。随后，缓慢滴加磷酰氯（9.88mL，108.25mmol），接着滴加DBU（4.31mL，28.87mmol）。将反应混合物在120℃下剧烈搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢滴加到冰水中进行淬灭。用乙酸乙酯萃取水层，有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以甲苯为洗脱剂，得到2,4-二氯-5-氟喹唑啉（B-2，3.41g，收率80.8%）为白色粉末。该产物无需进一步纯化即可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/109722, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0449
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 10, p. 2297 - 2300