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876379-22-5

中文名称 (S)-1-CBZ-3-N-BOC-氨基哌啶
英文名称 (S)-1-CBZ-3-N-BOC-AMINOPIPERIDINE
CAS 876379-22-5
分子式 C18H26N2O4
分子量 334.41
MOL 文件 876379-22-5.mol
876379-22-5 结构式 876379-22-5 结构式

基本信息

中文别名
S-1-CBZ-3-BOC-氨基哌啶
(S)-1-CBZ-3-N-BOC-氨基哌啶
(3S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]哌啶-1-羧酸苄酯
英文别名
-1-Cbz-3-Boc-Aminopiperidine
(S)-1-CBZ-3-N-BOC-AMINOPIPERIDINE
Benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidine-1-carboxylate
benzyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, phenylmethyl ester, (3S)-
(3S)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxomethyl]amino]-1-piperidinecarboxylic acid (phenylmethyl) ester

物理化学性质

沸点471.9±44.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.25±0.20(Predicted)

安全数据

危险类别码36/37/38
安全说明26-37
海关编码29333990

制备方法

方法1
氯甲酸苄酯

501-53-1

(S)-3-Boc-氨基哌啶

216854-23-8

(S)-1-CBZ-3-N-BOC-氨基哌啶

876379-22-5

向200 mL圆底烧瓶中加入(S)-3-Boc-氨基哌啶(2.02 g,10.09 mmol),随后加入二氯甲烷(40 mL)作为溶剂。在搅拌下,向体系中逐滴加入三乙胺(2.25 mL,16.1 mmol)。将所得无色溶液冷却至0℃后,缓慢滴加氯甲酸苄酯(1.70 mL,11.9 mmol)。反应混合物在0℃下搅拌,并逐渐升温至室温。反应完成后(通过TLC监测),将混合物用二氯甲烷和水进行分配萃取。水相用二氯甲烷进一步萃取,合并有机相后用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤后,减压浓缩有机相,得到(S)-1-Cbz-3-N-Boc-氨基哌啶,为无色粘稠油状物,经真空静置后结晶(3.35 g,收率99%)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1690 - 1694

[2] Patent: EP2842939, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1593

[3] Patent: EP2842946, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1681

[4] Patent: WO2012/58645, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 103-104

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