87687-75-0
87687-75-0 结构式
基本信息
4-(苄氧基)-3-羟基苯甲酸甲酯
Methyl 3-hydroxy-4-(phenylmethoxy)benzoate
Benzoic acid, 3-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
2150-43-8
100-39-0
87687-75-0
向搅拌的3,4-二羟基苯甲酸甲酯（1.1 g，6.5 mmol，1.0当量）和碳酸钾（1.1 g，7.8 mmol，1.2当量）在N,N-二甲基甲酰胺（11 mL）中的混合溶液中缓慢滴加苄基溴（0.78 mL，6.5 mmol，1.0当量）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压除去溶剂。将粗产物溶于水，用乙酸乙酯萃取，随后用2 M盐酸调节水相pH至2。分离有机相，水相再用乙酸乙酯（3×）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，采用5-80%乙酸乙酯/异己烷梯度洗脱，得到4-(苄氧基)-3-羟基苯甲酸甲酯，为白色固体（0.82 g，收率49%）。核磁共振氢谱（400 MHz，CDCl3）δ 7.62-7.62 (2H, m), 7.43-7.40 (5H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.69 (1H, s), 5.17 (2H, s), 3.88 (3H, s)。
参考文献：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 2004, vol. 36, # 5, p. 445 - 452
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 11, p. 2114 - 2121
[3] Patent: WO2016/98005, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[4] Patent: CN103130791, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0477-0479
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 151, p. 389 - 400