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87694-53-9

中文名称 BOC-PHE-甲氧基甲胺
英文名称 BOC-PHE-N(OCH3)CH3
CAS 87694-53-9
分子式 C16H24N2O4
分子量 308.37
MOL 文件 87694-53-9.mol
87694-53-9 结构式 87694-53-9 结构式

基本信息

中文别名
BOC-PHE-甲氧基甲胺
英文别名
BOC-PHE-N(OCH3)CH3
Boc-L-Phe-N(OCH3)CH3
BOC-L-PHENYLALANINE N-METHOXY-N-METHYL AMIDE
N-Boc-N-methoxy-N-methyl-L-phenylalaninamide
N-Boc-L-phenylalanine N'-Methoxy-N'-MethylaMide
N-ALPHA-T-BOC-L-PHENYLALANINE N-METHOXY-N-METHYL AMIDE
Boc-L-phenylalanineN-methoxy-N-methyl amide≥ 98% (HPLC)
tert-Butyl [(1S)-1-benzyl-2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]carbamic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester
所属类别
生物化工:BOC-氨基酸

物理化学性质

储存条件Store at 0°C
溶解度Chloroform, Dichloromethane
形态Oil
颜色Light Yellow

制备方法

方法1
BOC-L-苯丙氨酸

13734-34-4

甲氧基甲基胺

1117-97-1

BOC-PHE-甲氧基甲胺

87694-53-9

通用程序:将甲氧基甲基胺(0.360 g,6.0 mmol)和BOC-L-苯丙氨酸(0.244 g,2.0 mmol)溶解于无水甲苯(10 mL)中,在0℃下搅拌10分钟。随后,将三氯化磷(0.137 g,1.0 mmol)的无水甲苯(2 mL)溶液缓慢滴加到反应混合物中。将反应体系逐渐升温至室温,然后在60℃下搅拌0.5小时。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,将混合物冷却至室温,用饱和碳酸氢钠溶液(20 mL)淬灭,并用乙酸乙酯(3×10 mL)萃取。合并有机相,用无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂,所得粗产物通过柱色谱(硅胶,石油醚-乙酸乙酯,3:2)纯化,得到目标化合物(S)-(1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代-3-苯基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯,为无色油状物,产量320 mg(97%)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 12, p. 3229 - 3232

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 4, p. 641 - 662

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 20, p. 2855 - 2858

[4] Heteroatom Chemistry, 2003, vol. 14, # 7, p. 603 - 606

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 23, p. 9556 - 9568

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