877385-86-9
中文名称
2-环丙基噻唑-5-甲醛
英文名称
5-Thiazolecarboxaldehyde, 2-cyclopropyl-
CAS
877385-86-9
分子式
C7H7NOS
分子量
153.2
MOL 文件
877385-86-9.mol
更新日期
2025/01/06 10:54:40
877385-86-9 结构式
基本信息
中文别名
2-环丙基噻唑-5-甲醛 英文别名
2-Cyclopropyl-5-formyl-1,3-thiazole2-cyclopropylthiazole-5-carbaldehyde
2-cyclopropyl-5-Thiazolecarboxaldehyde
5-Thiazolecarboxaldehyde, 2-cyclopropyl-
2-Cyclopropyl-1,3-thiazole-5-carboxaldehyde
物理化学性质
沸点278.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.66±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H7NOS/c9-4-6-3-8-7(10-6)5-1-2-5/h3-5H,1-2H2
InChIKeyORNIFVGIJQCIMW-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C=O)=CN=C1C1CC1
制备方法
方法1
1159821-56-3
68-12-2
877385-86-9
在氮气保护下，将化合物10b（1.8 g，14.4 mmol）溶于四氢呋喃（30 mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加2.5 M正丁基锂（n-BuLi）溶液（6.3 mL，15.8 mmol），并在该温度下搅拌反应混合物1小时。随后，加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF）（1.6 g，21.6 mmol），并将混合物逐渐升温至室温，继续搅拌3小时。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl）溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。最后，通过硅胶（SiO2）柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂（比例从50:1至20:1梯度变化），得到目标化合物10c（1.5 g，收率49%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/110705, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[2] Patent: WO2014/110687, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 1, p. 290 - 306