878194-92-4
中文名称
3-氰嘧啶-4-硼酸频哪酯,95%
英文名称
3-CYANO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE
CAS
878194-92-4
分子式
C12H15BN2O2
分子量
230.071
MOL 文件
878194-92-4.mol
更新日期
2025/05/08 20:51:12
878194-92-4 结构式
基本信息
中文别名
3-氰吡啶-4-硼酸频哪酯3-氰基4-吡啶硼酸频哪酯
3-氰嘧啶-4-硼酸频哪酯
3-氰基吡啶-4-硼酸频哪酯
3-氰基吡啶-4-硼酸匹那醇酯
3-氰基吡啶-4-硼酸嚬那醇酯
3-氰基-4-吡啶硼酸频哪醇酯
3-氰基吡啶-4-硼酸频哪醇酯
3-氰基吡啶-4-硼酸频那醇酯
3-氰嘧啶-4-硼酸频哪酯,95%
英文别名
3-Cyano-4-pyridineboronic Acid Pinacol Ester3-Cyanopyridine-4-boronic acid pinacol ester, tech. 90%
REF DUPL: 3-Cyanopyridine-4-boronic acid, pinacol ester
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinonitrile
3-CYANO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-pyridinecarbonitrile
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
3-CYANO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：酯类物理化学性质
熔点97-99℃
沸点369.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.95±0.20(Predicted)
形态solid
颜色Light green
制备方法
方法1
100-54-9
76-09-5
878194-92-4
在氮气保护下的干燥500 mL三口烧瓶中，将2,2,6,6-四甲基哌啶（57.6 mmol）溶于无水四氢呋喃（200 mL）中，将反应体系冷却至-10℃后，在2分钟内缓慢滴加正丁基锂（57.6 mmol，2.5 M正己烷溶液）。滴加完毕后，继续搅拌10分钟，随后将反应体系冷却至-78℃。在-78℃下，于2分钟内加入硼酸三异丙酯（65.3 mmol），并在此温度下搅拌5分钟。然后，加入溶解于无水四氢呋喃（50 mL）中的3-氰基吡啶（48 mmol），滴加时间为5分钟。反应混合物在干冰浴中缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用冰醋酸（67.2 mmol）淬灭反应，随后加入频哪醇（72 mmol）。室温下继续搅拌2小时。将反应混合物转移至分液漏斗中，加入二氯甲烷（75 mL）稀释，用10% w/v磷酸二氢钾水溶液（4×60 mL）洗涤。水相用二氯甲烷（15 mL）反萃取一次，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩溶剂，得到目标产物3-氰基-4-吡啶硼酸频哪醇酯（3b），为黄色固体，收率18%，熔点88℃。产物经IR、1H NMR和13C NMR表征确认结构。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 32, p. 5806 - 5810