87905-98-4
87905-98-4 结构式
基本信息
5-(Z-氨基)-1-戊醇
(5-羟基戊基)氨基甲酸苄酯
Z-NH-(CH2)5-OH
5-(Z-AMINO)-1-PENTANOL
N-Cbz-5-hydroxypentylamine
N-CARBOBENZOXY-5-AMINO-1-PENTANOL
Benzyl (5-hydroxypentyl)carbaMate
BENZYL N-(5-HYDROXYPENTYL)CARBAMATE
N-Benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol
5-Amino-N-benzyloxycarbonylpentanol
5-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-1-pentanol
物理化学性质
制备方法
2508-29-4
501-53-1
87905-98-4
在0-5℃下，向搅拌中的5-氨基-1-戊醇（48.5 mmol，5.0 g）和碳酸氢钠（145.4 mmol，12.2 g）在水（26 mL）中的混合物中，缓慢滴加氯甲酸苄酯（63.1 mmol，9.0 mL）的THF（26 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用EtOAc和水稀释反应混合物，分离有机层。有机层用盐水（2×30 mL）洗涤，无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。粗产物用最小量的环己烷分散，过滤所得固体并在真空下干燥，得到5-(Cbz-氨基)-1-戊醇，为白色固体（8.2 g，71%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ7.35（m，5H），5.09（s，2H），4.8（brs，1H），3.65（m，2H），3.20（m，2H），1.50-1.58（m，6H），1.39（m，2H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 12, p. 4058 - 4073
[2] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 48, p. 9119 - 9121
[3] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 6, p. 1754 - 1760
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 12, p. 2346 - 2353
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 23, p. 5098 - 5111