880652-93-7
880652-93-7 结构式
基本信息
7-溴-2-甲基-1H-茚
7-broMo-2-Methyl-1H-Indene
1H-Indene, 7-bromo-2-methyl-
物理化学性质
制备方法
869063-68-3
880652-93-7
7-溴-2-甲基-1H-茚的合成步骤如下：向116 g (0.52 mol) 4-溴-6-氯-2-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮在950 mL THF-甲醇(2:1, v/v)的溶液中，在-5℃下分批加入38.3 g (1.02 mol) NaBH4，加料过程持续2小时（注意：温度必须保持在0℃以下）。加料完成后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，将反应混合物倒入1000 mL冰水中，用10% HCl酸化至pH=4。分离有机层，水层用甲基叔丁基醚（3×300 mL）萃取。合并有机相，用K2CO3干燥，减压浓缩至干。向残余物中加入1500 mL甲苯，并加入约2 g对甲苯磺酸(p-TolSO3H)作为催化剂，回流反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过短硅胶60柱（40-63 μm，直径60 mm，高度140 mm）进行快速过滤，并用250 mL甲苯洗涤柱。合并滤液和洗涤液，减压浓缩至干。通过分馏纯化得到目标产物7-溴-2-甲基-1H-茚，沸点104-108℃/5 mmHg，收率100 g (93%)，为无色固体。元素分析计算值（C10H9Br）：C, 57.44; H, 4.34。实测值：C, 57.59; H, 4.40。1H NMR (CDCl3) δ: 7.23 (dd, J = 7.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H, 6-H), 7.18 (dd, J = 7.4 Hz, J = 1.0 Hz, 1H, 4-H), 7.10 (m, 1H, 5-H), 6.51 (m, 1H, 3-H), 3.28 (m, 2H, 1,1'-H), 2.17 (s, 3H, 2-Me)。13C NMR (CDCl3) δ: 147.3, 146.8, 143.3, 128.2, 127.1, 126.6, 118.7, 118.3, 44.2, 16.7。
参考文献：
[1] Patent: US2007/135595, 2007, A1
[2] Patent: US2007/135596, 2007, A1