880769-95-9
880769-95-9 结构式
基本信息
3-溴-1-甲基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
1-(苯磺酰基)-3-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
1-苯磺酰基-3-溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶,95%
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶, 3-溴-1-(苯基磺酰基)-
3-溴-1-甲基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 10G
3-Bromo-1-phenylsulfonyl-7-azaindole,95%
3-BroMo-1-phenylsulfonyl-7-azaindole, 95%
1-(Benzenesulfonyl)-3-bromo-pyrrolo[2,3-b]pyridine
3-Bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1-(Benzenesulfonyl)-3-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 3-bromo-1-(phenylsulfonyl)-
1-Phenylsulfonyl-3-broMo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 95%
物理化学性质
制备方法
74420-15-8
98-09-9
880769-95-9
在氮气保护下，将3-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（175 mg，0.89 mmol）、四丁基溴化铵（10 mg，0.03 mmol）、精细研磨的氢氧化钠（107 mg，2.67 mmol）和二氯甲烷（5 mL）加入干燥的圆底烧瓶中，搅拌混合。将反应混合物置于冰浴中冷却至0℃，随后缓慢滴加苯磺酰氯（0.142 mL，1.11 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温，并在此温度下持续搅拌1小时。反应完成后，加入水（6 mL）淬灭反应，用二氯甲烷萃取两次。合并有机层，依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩有机层，得到橙色固体粗产物。将粗产物在戊烷中研磨，过滤，用戊烷洗涤并干燥，最终得到294 mg目标化合物3-溴-1-（苯基磺酰基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，收率98%。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征，化学位移δ（ppm）如下：8.48（dd，J = 1.5, 4.8 Hz，1H），8.24-8.17（m，2H），7.82（dd，J = 1.5, 8.0 Hz，1H），7.79（s，1H），7.60（dd，J = 7.5 Hz，1H），7.54-7.46（m，2H），7.27（dd，J = 4.8, 8.0 Hz，1H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[2] Patent: US2006/100218, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[3] Patent: US2011/15173, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[4] Patent: US2011/257187, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[5] Patent: US2011/257189, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35