880874-38-4
880874-38-4 结构式
基本信息
2-氟-N,4-二羟基苯甲脒
2-Fluoro-N,4-dihydroxybenziMidaMide
2-Fluoro-N,4-dihydroxybenzenecarboximidamide
BenzenecarboxiMidaMide, 2-fluoro-N,4-dihydroxy-
制备方法
82380-18-5
880874-38-4
以2-氟-4-羟基苯腈为原料合成2-氟-N,4-二羟基苯酰胺的一般步骤如下: 1. 在室温下,将139g(2.1mol)50%羟胺水溶液缓慢滴加到144.0g(1.05mol)2-氟-4-氰基苯酚的甲醇溶液中。随后,逐渐升高反应体系的温度至回流状态,并在此条件下搅拌3小时。反应完成后,将反应混合物用冰浴冷却,加入冷水促使结晶析出。通过过滤收集结晶产物,干燥后得到139.5g中间体(1-A),产率为82%。 2. 在室温下,将8.1ml(0.1mol)吡啶加入300ml N,N-二甲基乙酰胺中。随后分批加入17g(0.1mol)中间体(1-A)和6.7g(33mmol)邻苯二甲酰二氯。加料完毕后,在室温下搅拌30分钟,然后将反应温度升至100℃,继续搅拌3小时。反应完成后,让反应体系自然冷却至室温。向反应混合物中加入甲醇,促使晶体沉淀,通过过滤收集晶体。干燥后得到36g中间体(1-B),产率为83%。 3. 在室温下,将8.7ml(50mmol)N,N-二异丙基乙胺加入到300ml N,N-二甲基乙酰胺中。向此溶液中滴加8.7g(20mmol)中间体(1-B)和9.6g(50mmol)氯甲酸辛酯。随后加入14g碳酸钾,室温下搅拌3小时。反应完成后,加入四氢呋喃,过滤分离固体。向滤液中加入甲醇,促使结晶析出。通过过滤收集晶体,干燥后分散于甲醇中,加热后再次过滤,最终得到13.4g目标化合物(1),产率为90%。 通过DSC测定目标化合物(1)的相转变温度,并在偏振显微镜下观察其纹理,结果如下:在133℃下由晶体转变为SmC相,在159℃下由SmC相转变为SmB相,在194℃下由SmB相转变为向列相(Nb),最终在更高温度下转变为各向同性液体(Iso)。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/11003, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26