881381-12-0
中文名称
2-醛基噻吩-4-硼酸频哪醇酯
英文名称
2-Formylthiophene-4-boronic acid pinacol ester
CAS
881381-12-0
分子式
C11H15BO3S
分子量
238.11
MOL 文件
881381-12-0.mol
881381-12-0 结构式
基本信息
中文别名
2-醛基噻吩-4-硼酸频哪醇酯2-醛基噻吩-4-硼酸频哪醇酯 10G
英文别名
2-Formylthiophene-4-boronic acid pinacol ester4-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen (5-formylthiophen-3-yl)boronate
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-Thiophenecarboxaldehyde
2-Thiophenecarboxaldehyde, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
制备方法
方法1
18791-75-8
73183-34-3
881381-12-0
以4-溴-2-噻吩甲醛和联硼酸频那醇酯为原料合成2-醛基噻吩-4-硼酸频哪醇酯的一般步骤：在DME（18 mL）中依次加入4-溴-2-噻吩甲醛（500 mg，2.61 mmol）、双（频哪醇合）二硼（865 mg，3.403 mmol）、乙酸钾（667 mg，6.81 mmol）和PdCl2(dppf)（96 mg，0.131 mmol）。将反应混合物置于微波反应器中，在150℃下加热20分钟。反应完成后，蒸发除去所有溶剂。将残余物在乙酸乙酯（100 mL）和水（100 mL）之间分配。水层用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并的有机相用盐水（100 mL）洗涤，用无水MgSO4干燥并浓缩。粗产物通过Combiflash快速色谱柱纯化（洗脱梯度：己烷/乙酸乙酯，1%-30%乙酸乙酯，20分钟），得到2-醛基噻吩-4-硼酸频哪醇酯（550 mg，收率88%）。LC/MS分析：m/z 238.2（[M+H]+），保留时间1.88分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/34317, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 94
[2] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149