882562-39-2

中文名称 1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基硼酸

英文名称 1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylboronic acid

CAS 882562-39-2

分子式 C14H13BN2O4S

分子量 316.14

MOL 文件 882562-39-2.mol

882562-39-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基硼酸
(1-甲苯磺酰基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-3-基) 硼酸
[1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基]硼酸
B-[1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]3-吡啶基]-硼酸

英文别名

(1-Tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)
1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylboronic acid
[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]boronic acid
[1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]boronic acid
Boronic acid, B-[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-

物理化学性质

沸点596.1±60.0 °C(Predicted)

密度1.39±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)6.82±0.30(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

防范说明P280-P305+P351+P338

制备方法

方法1

5419-55-6

226085-18-3

882562-39-2

实施例1c：1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基硼酸（8a）的合成步骤： 1. 在72L反应烧瓶中加入THF（28.5kg）和3-溴-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7a）（4kg），搅拌至固体完全溶解。 2. 加入硼酸三异丙酯（3.2kg），将反应混合物冷却至-80℃以下。 3. 在-80至-90℃下，以0.6-0.9kg/小时的速率逐滴加入n-BuLi（4.65kg）。 4. 加毕，维持温度在-80至-90℃，通过HPLC（方法A）监测反应进程。30分钟后取样分析，当3-溴-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7a）的峰面积小于4%时，判定反应完成。 5. 缓慢加入水（2kg）淬灭反应，使混合物温度回升至15-25℃。 6. 将混合物转移至50L反应器，在低于-0.08MPa的压力下，40℃以下浓缩至无THF馏出。 7. 残余物溶于水（25kg）和10% NaOH水溶液（26kg）中，搅拌至固体完全溶解。 8. 混合物经真空过滤器过滤，滤液在20-30℃下用MTBE（各21kg）萃取两次，每次萃取搅拌15分钟后静置15分钟。 9. 水相用28L HCl调节pH至3-4，保持温度在10-20℃。 10. 混合物在10-15℃下搅拌1小时，随后转移至离心机过滤。 11. 滤饼依次用水（5kg）和石油醚（5kg）洗涤。 12. 滤饼在35-45℃下干燥至LOD（干燥失重）小于3%，得到灰白色固体2.5kg（HPLC纯度98.8%，方法A），收率69.4%。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/6634, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0387-0389

[2] Patent: WO2013/70606, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00390-00392

[3] Patent: WO2014/74471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0275-0277