883231-23-0
中文名称
(5-溴嘧啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl (5-bromopyrimidin-2-yl)carbamate
CAS
883231-23-0
分子式
C9H12BrN3O2
分子量
274.11
MOL 文件
883231-23-0.mol
更新日期
2025/09/02 10:40:29
883231-23-0 结构式
基本信息
中文别名
2-叔丁氧羰基氨基-5溴-嘧啶2-(BOC-氨基)-5-溴嘧啶
N-BOC-2-氨基-5-溴嘧啶
2-(N-BOC-氨基)-5-溴嘧啶
(5-溴嘧啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
N-Boc-2-AMino-5-broMopyriMidine5-Bromo-N-Boc-pyrimidin-2-amine
2-(N-BOC-Amino)-5-bromopyrimidine
(5-Bromopyrimidin-2-yl)tert-butylcarbamate
tert-Butyl (5-bromopyrimidin-2-yl)carbamate
tert-butyl (5-broMo-2-pyriMidinyl)carbaMate
(5-Bromo-pyrimidin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
tert-butyl (5-bromo-2-pyrimidinyl)carbamate(SALTDATA: FREE)
tert-Butyl (5-bromopyrimidin-2-yl)carbamate ISO 9001：2015 REACH
Carbamic acid, (5-bromo-2-pyrimidinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
所属类别
医药中间体：溴嘧啶物理化学性质
密度1.513±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)10.38±0.70(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
7752-82-1
24424-99-5
883231-23-0
以2-氨基-5-溴嘧啶和二碳酸二叔丁酯为原料合成N-Boc-2-氨基-5-溴嘧啶的一般步骤：向5-溴嘧啶-2-胺（11, 5.22 g, 30 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF, 50 mL）溶液中依次加入4-二甲氨基吡啶（DMAP, 366 mg, 3 mmol）和三乙胺（6.3 mL, 75 mmol），随后缓慢加入二碳酸二叔丁酯（17 mL, 75 mmol）。将反应混合物在60℃下搅拌5小时，反应完成后，通过旋转蒸发仪除去有机溶剂。向残余物中加入甲醇（MeOH, 50 mL）和碳酸钾（K2CO3, 2当量），将混合物在60℃下继续搅拌1.5小时。再次蒸发有机溶剂，加入冷水（适量）以沉淀产物。过滤收集沉淀，用水洗涤，干燥后得到灰白色固体12（7.38 g, 收率90%, Rf = 0.90, 展开剂为二氯甲烷）。产物的结构通过核磁共振氢谱（1H NMR, 400 MHz, DMSO-d6）δ：10.21（s, 1H）, 8.71（s, 2H）, 1.44（s, 9H）；核磁共振碳谱（13C NMR, 100 MHz, DMSO-d6）δ：158.4, 156.5, 150.6, 112.3, 79.7, 27.9；质谱（MS, ESI + APCI）m/z：274.0 [M-H]-, 276.0 [M+H]+进行确认。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 644 - 654