884004-48-2
中文名称
2-氨基-4-氯烟醛
英文名称
2-AMino-3-forMyl-4-chloropyridine
CAS
884004-48-2
分子式
C6H5ClN2O
分子量
156.57
MOL 文件
884004-48-2.mol
更新日期
2025/10/09 12:11:07
884004-48-2 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4-氯烟醛2-氨基-4-氯吡啶-3-甲醛
英文别名
2-amino-4-chloronicotinaldehyde2-AMino-3-forMyl-4-chloropyridine
2-Amino-4-chloro-pyridine-3-carbaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 2-amino-4-chloro-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点308.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.89±0.47(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
130721-78-7
68-12-2
884004-48-2
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的圆底烧瓶中，依次加入135 mL无水四氢呋喃（THF）、20 g（0.169 mol）N,N,N',N'-四甲基乙二胺和15.7 g（0.068 mol）2-BOC-氨基-4-氯吡啶。将反应混合物冷却至-78°C，缓慢滴加68 mL 2.5 M正丁基锂的己烷溶液，保持反应温度不变。滴加完毕后，继续在-78°C下搅拌30分钟。随后，加入15 g（0.2 mol）N,N-二甲基甲酰胺（DMF），保持温度在-78°C。反应1小时后，停止冷却，让反应混合物自然升温至室温，并继续搅拌1小时。反应完成后，在冷却条件下，依次加入30 mL甲醇和150 mL氯化铵水溶液，静置30分钟。向反应混合物中加入1000 mL水和500 mL二氯甲烷，将混合物转移至分液漏斗中，分离有机层。水层用200 mL二氯甲烷重新萃取一次。合并有机层，用水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去二氯甲烷，残余物溶于200 mL二氯甲烷中。在搅拌和冷却条件下，向溶液中加入50 mL 4 M盐酸的1,4-二恶烷溶液，室温下静置5小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，加入200 mL二氯甲烷，用2 M氢氧化钠溶液中和过量的酸。分离有机层，用水洗涤，无水硫酸钠干燥。最后，通过柱色谱法纯化产物，使用二氯甲烷作为洗脱剂，得到9.6 g（产率55%）2-氨基-4-氯烟醛。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/92047, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 85