884494-51-3
中文名称
2-氟-4-碘烟酸
英文名称
2-FLUORO-4-IODONICOTINIC ACID
CAS
884494-51-3
分子式
C6H3FINO2
分子量
267
MOL 文件
884494-51-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
884494-51-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氟-4-碘烟酸2-氟-4-碘尼古丁酸
2-氟-4-碘吡啶-3-甲酸
2-氟-4-碘烟酸(CAS号:884494-51-3)
英文别名
2-FLUORO-4-IODONICOTINIC ACIDREF DUPL: 2-fluoro-4-iodonicotinicacid
2-fluoro-4-iodopyridine-3-carboxylic acid
2-Fluoro-4-iodopyridin-3-ylcaboxylic acid
2-Fluoro-4-iodo-3-pyridinecarboxylic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 2-fluoro-4-iodo-
2-Fluoro-4-iodopyridine-3-carboxylic acid, 3-Carboxy-2-fluoro-4-iodopyridine
物理化学性质
沸点347.0±42.0 °C(Predicted)
密度2.198
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)1.20±0.10(Predicted)
形态固体
颜色米白色
InChIInChI=1S/C6H3FINO2/c7-5-4(6(10)11)3(8)1-2-9-5/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyQKPLTGKHTYHYLU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=NC=CC(I)=C1C(O)=O
制备方法
方法1
153034-82-3
884494-51-3
以2-氟-4-碘吡啶-3-甲醛为原料合成2-氟-4-碘烟酸的一般步骤如下：在室温下，向搅拌的2-氟-4-碘吡啶-3-甲醛（10.0 g, 39.8 mmol）在叔丁醇（350 mL）和水（100 mL）的混合溶剂中的溶液中，依次加入2-甲基-2-丁烯（42.1 mL, 398 mmol）、磷酸钠一水合物（60.5 g, 438 mmol）和亚氯酸钠（18.0 g, 199 mmol）。将反应混合物在室温下持续搅拌75分钟。反应完成后，用二氯甲烷稀释反应混合物，并缓慢加入6 M盐酸水溶液调节pH至约2。随后，用二氯甲烷萃取水层。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过中压液相色谱（MPLC）使用二氯甲烷/甲醇（含1%乙酸）梯度洗脱（100/0至80/20）纯化，得到目标产物2-氟-4-碘烟酸（10.63 g, 39.8 mmol，收率100%）。质谱（ESI正离子模式）m/z：268（[M+H]+）。C6H3FINO2的精确质量计算值为267。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/116713, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 194-195
[2] Patent: WO2016/95204, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 62; 63