885272-42-4
中文名称
4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯
英文名称
4-AMINO-2,3-DIHYDRO-INDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
885272-42-4
分子式
C13H18N2O2
分子量
234.29
MOL 文件
885272-42-4.mol
885272-42-4 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-4-氨基吲哚啉4-氨基二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯
4-氨基-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯
4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 4-氨基-2,3-二氢-1H-吲哚-1-甲酸基酯
英文别名
1-Boc-4-aminoindolinetert-butyl 4-aMinoindoline-1-carboxylate
tert-Butyl 4-amino-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate
4-AMINO-2,3-DIHYDRO-INDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1H-Indole-1-carboxylic acid, 4-aMino-2,3-dihydro-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化学性质
沸点370.4±41.0 °C(Predicted)
密度1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)4.19±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
913836-24-5
885270-30-4
885272-42-4
以1-Boc-4-硝基吲哚为原料合成1-Boc-4-氨基吲哚和4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：向2.5升Paar振荡器加氢烧瓶中加入40.0克（0.152摩尔）1-Boc-4-硝基吲哚、500毫升甲苯和1.0克5wt% Pd/C Degussa Type E101NO/W（50%水湿）。将黄绿色混合物在约50 psi氢气压下，室温氢化约3小时，直至氢吸收停止且HPLC分析显示反应完成。注意：氢吸收完成后应立即进行批次分析，因为过量氢化会导致约5-15%的吲哚副产物生成（延长反应时间会因过度氢化而导致产率下降）。反应混合物通过Celite过滤，用甲苯洗涤并浓缩。合并多个氢化批次并浓缩至140克粗橙色油状物。通过柱色谱法以25%乙酸乙酯：75%己烷为洗脱剂纯化，得到121克纯产物，为橙色油状物，HPLC纯度为100%，总收率为88%。此步骤中必须除去吲哚副产物，否则将影响后续步骤。
参考文献：
[1] Patent: US2010/36123, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8