885272-46-8
中文名称
N-BOC-4-溴吲哚啉
英文名称
4-BROMO-2,3-DIHYDRO-INDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
885272-46-8
分子式
C13H16BrNO2
分子量
298.18
MOL 文件
885272-46-8.mol
更新日期
2025/11/22 14:26:36
885272-46-8 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-4-溴吲哚啉4-溴吲哚啉-1-羧酸叔丁酯
4-溴-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯
英文别名
N-Boc-4-broMoindolinetert-Butyl 4-broMoindoline-1-carboxylate
Tert-butyl 4-bromo-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
4-BROMO-2,3-DIHYDRO-INDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1H-Indole-1-carboxylic acid, 4-broMo-2,3-dihydro-, 1,1-diMethylethyl ester
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点362.0±41.0 °C(Predicted)
密度1.400±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-0.34±0.20(Predicted)
外观White to yellow Solid-Liquid Mixture
InChIInChI=1S/C13H16BrNO2/c1-13(2,3)17-12(16)15-8-7-9-10(14)5-4-6-11(9)15/h4-6H,7-8H2,1-3H3
InChIKeyDUZIJTYKDFFQDJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C2=C(C(Br)=CC=C2)CC1
制备方法
方法1
24424-99-5
86626-38-2
885272-46-8
以4-溴-2,3-二氢-1H-吲哚（759 mg，3.81 mmol）和二碳酸二叔丁酯（976 mg，4.48 mmol）为原料，在乙腈（8 mL）中室温搅拌反应混合物过夜。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂，将残余物溶解于乙酸乙酯（40 mL）中。依次用水（3×20 mL）和饱和食盐水（1×20 mL）洗涤有机层。收集有机相，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚）纯化，得到N-Boc-4-溴吲哚啉（840 mg，产率74%）为白色固体。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 1.50（s，9H），3.02（t，J = 8.8 Hz，2H），3.94（t，J = 8.8 Hz，2H），7.12（m，2H），7.56（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 225
[2] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0566
[3] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0481
[4] Patent: WO2016/25933, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 185