885278-75-1
885278-75-1 结构式
基本信息
Ethyl 2-(4-bromophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
4-THIAZOLECARBOXYLICACID, 2-(4-BROMOPHENYL)-, ETHYL ESTER
2-(4-BROMO-PHENYL)-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
物理化学性质
制备方法
70-23-5
26197-93-3
885278-75-1
以3-溴丙酮酸乙酯和4-溴硫代苯甲酰胺为原料合成2-(4-溴苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯的一般步骤如下： (i) 将3-溴丙酮酸乙酯（0.18 mL, 1.0 mmol）缓慢加入至4-溴硫代苯甲酰胺（529 mg, 1.0 mmol）的乙醇溶液（3 mL）中。 (ii) 将反应混合物于室温下搅拌6小时，随后过滤收集析出的晶体，并干燥。 (iii) 将干燥后的晶体缓慢滴加至浓硫酸（5 mL）中，室温搅拌3小时。 (iv) 通过蒸馏除去溶剂，残余物用乙酸乙酯稀释。 (v) 稀释后的溶液依次用饱和碳酸氢钠水溶液和去离子水洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥。 (vi) 过滤后，浓缩滤液，过滤收集所得晶体并干燥，得到2-(4-溴苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯（285 mg, 产率91%）。 产物表征数据： 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.5 Hz), 4.30 (1H, q, J = 7.5 Hz), 7.65 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.85 (2H, d, J = 7.8 Hz), 8.15 (1H, s). MS (FAB) m/z: 313 (M+ +1).
参考文献：
[1] Patent: EP2166015, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] European Journal of Inorganic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 29, p. 4935 - 4945
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1545 - 1555
[4] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 10, p. 2399 - 2409
[5] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, # 2, p. 1247 - 1260