885618-33-7
885618-33-7 结构式
基本信息
1H-吲唑-4-硼酸频哪酯
1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1氢-吲唑
1H-吲唑, 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑,1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯
Indazole-4-boronic acid p...
2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
Pinacol ester indazole-4-boronic acid
1H-Indazole-4-boronic acid picol ester
1H-indazol-4-boronic acid pinacol ester
1H-Indazole-4-boronic acid pinacol ester
1H-Indazol-4-ylboronic Acid Pinacol Ester
4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indazole
1H-Indazole, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化学性质
制备方法
73183-34-3
186407-74-9
885618-33-7
向4-溴-1H-吲唑（500 mg，2.54 mmol）和双（频哪醇合）二硼（1.5当量，3.81 mmol）的二甲基亚砜（DMSO，20 mL）溶液中加入干燥的乙酸钾（3.0当量，7.61 mmol，747 mg）和PdCl2(dppf)2（3 mol%，0.076 mmol，62 mg）。将反应混合物用氩气脱气，并在80℃下加热反应40小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物在水（50 mL）和乙醚（3×50 mL）之间分配。合并有机层，用盐水（50 mL）洗涤，分离后用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。通过柱色谱法纯化粗产物，使用30%-40%乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂，得到1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯（369 mg，60%）和未反应的4-溴-1H-吲唑（60 mg，20%）的不可分离的3:1混合物。该混合物为黄色胶状物，静置后固化为灰白色固体。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）数据如下：1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯（70）：δ 1.41（12H，s），7.40（1H，dd，J = 8.4 Hz，6.9 Hz），7.59（1H，d，J = 8.4 Hz），7.67（1H，d，J = 6.9 Hz），10.00（1H，br s），8.45（1H，s）；4-溴-1H-吲唑：δ 7.40（1H，m），7.18（1H，t，J = 7.9 Hz），7.50（1H，d，J = 9.1 Hz），7.77（1H，d，J = 7.9 Hz），8.09（1H，s）。杂质峰出现在δ 1.25。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/42806, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[2] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 128
[3] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0173
[4] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0171
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 3, p. 1156 - 1162