88625-24-5
中文名称
5-氯吡嗪-2-甲醛
英文名称
5-CHLOROPYRAZINE-2-CARBALDEHYDE
CAS
88625-24-5
分子式
C5H3ClN2O
分子量
142.55
MOL 文件
88625-24-5.mol
更新日期
2025/11/05 11:29:48
88625-24-5 结构式
基本信息
中文别名
5-氯吡嗪-2-甲醛 英文别名
5-CHLOROPYRAZINE-2-CARBALDEHYDE5-Chloro-pyrazinecarboxaldehyde
Pyrazinecarboxaldehyde, 5-chloro-
5-Chloropyrazine-2-carboxaldehyde
5-Chloro-2-pyrazinecarboxaldehyde
2-Pyrazinecarboxaldehyde, 5-chloro-
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
沸点221℃
密度1.432
闪点88℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-3.78±0.10(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
制备方法
方法1
33332-25-1
88625-24-5
在-55℃条件下，将二异丁基氢化铝（1.0M甲苯溶液，6.4mL，6.40mmol）缓慢滴加至冷却的5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（690mg，4.00mmol）的四氢呋喃（THF，13.6mL）溶液中。反应混合物在此温度下持续搅拌1小时。随后，通过加入饱和氯化铵水溶液（25mL）和乙酸乙酯（EtOAc，25mL）淬灭反应。若形成乳液，则加入2N盐酸水溶液（5mL）以澄清。分离有机层和水层，水层再用乙酸乙酯萃取。合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。所得残余物通过快速硅胶柱色谱法纯化，洗脱梯度为0至50%乙酸乙酯的庚烷溶液。收集产物级分，减压蒸发至干，得到5-氯吡嗪-2-甲醛（385mg，产率68%），为米色固体。1H NMR（500MHz，CDCl3，27℃）δ 8.75（1H，d），8.96（1H，d），10.15（1H，d）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/19793, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 147; 148
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 13, p. 5344 - 5354
[3] Patent: WO2012/81736, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 91-92
[4] Patent: WO2018/93569, 2018, A1