886364-86-9
中文名称
5-溴-4-甲基-2-氰基吡啶
英文名称
5-BROMO-4-METHYL-PYRIDINE-2-CARBONITRILE
CAS
886364-86-9
分子式
C7H5BrN2
分子量
197.03
MOL 文件
886364-86-9.mol
更新日期
2025/09/24 14:15:41
886364-86-9 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-4-甲基-2-氰基吡啶2-氰基-4-甲基-5-溴吡啶
2-氰基-5-溴-4-甲基吡啶
英文别名
1021065-Bromo-2-cyano-4-methyL
5-BroMo-4-Methylpicolinonitrile
2-Cyano-4-methyl-5-bromopyridine
5-BroMo-2-cyano-4-Methylpyridine
5-bromo-4-methyl-2-Pyridinecarbonitrile
5-BROMO-4-METHYL-PYRIDINE-2-CARBONITRILE
2-Pyridinecarbonitrile, 5-bromo-4-methyl-
5-Bromo-4-methylpyridine-2-carbonitrile 97%
5-BROMO-4-METHYL-PYRIDINE-2-CARBONITRILE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氰基吡啶物理化学性质
沸点293.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.02±0.18(Predicted)
形态powder
颜色grey
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c1-5-2-6(3-9)10-4-7(5)8/h2,4H,1H3
InChIKeyJAQLBGDFALXUMV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)=NC=C(Br)C(C)=C1
制备方法
方法1
773837-37-9
3430-26-0
886364-86-9
5-溴-4-甲基-2-氰基吡啶的合成步骤：向2,5-二溴-4-甲基吡啶（15 g，59.8 mmol，1.00当量）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）溶液中依次加入氰化亚铜（I）（4.28 g，47.8 mmol，0.8当量）和氰化钠（2.34 g，47.8 mmol，0.8当量）。将反应混合物加热回流20小时，期间观察到沉淀生成。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水（适量）并进行超声处理以促进沉淀的分散。随后，通过过滤收集固体产物，并用大量水洗涤以去除残余的无机盐。将滤液用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，合并有机层后依次用水和饱和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为0-10%乙酸乙酯/正己烷梯度，最终得到5-溴-4-甲基-吡啶-2-甲腈（5 g，产率42.4%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2013/90334, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0153