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892414-47-0

中文名称 3-三氟甲基-7-氟杂吲哚
英文名称 3-Trifluoromethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
CAS 892414-47-0
分子式 C8H5F3N2
分子量 186.13
MOL 文件 892414-47-0.mol
892414-47-0 结构式 892414-47-0 结构式

基本信息

中文别名
SW-84
SWF-84
3-三氟甲基-7-氮杂吲哚
3-三氟甲基-7-氟杂吲哚
3-三氟甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
SW-84
SWF-84
892414-47-0
3--trifluoromethyl-7-azaindole
3-(trifluoroMethyl)-1H-pyrrolo[2,3
3-(Trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]
3-Trifluoromethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
3-Trifluoromethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 3-(trifluoromethyl)-

物理化学性质

密度1.447±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)12.04±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
3-(三氟甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-醇

892414-46-9

3-三氟甲基-7-氟杂吲哚

892414-47-0

以3-(三氟甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-醇为原料合成3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的一般步骤:在0℃下,将3-(三氟甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-醇(1.2g,5.88mmol)溶解于四氢呋喃(15mL)和吡啶(0.951mL,11.76mmol)的混合溶液中,缓慢加入亚硫酰氯(0.858mL,11.76mmol)。反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物倒入冰水中,用饱和碳酸钠溶液调节pH至6。随后,用二氯甲烷萃取水层,合并有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤后,将滤液浓缩至干。为彻底去除残留的吡啶,加入甲苯并浓缩至干,重复此操作三次,最终得到3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶,为棕色固体(1.13g,产率100%)。质谱(ESI)显示m/z = 186.88(MH+)。

参考文献:

[1] Patent: US2011/280808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 80

[2] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 1, p. 168 - 173

[3] Synthesis, 2007, # 2, p. 251 - 258

[4] Patent: WO2014/111496, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 105

[5] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 72

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