89291-23-6
中文名称
2-(二甲氨基)苯硼酸
英文名称
2-(DIMETHYLAMINE)PHENYLBORONIC ACID
CAS
89291-23-6
分子式
C8H12BNO2
分子量
165
MOL 文件
89291-23-6.mol
更新日期
2025/11/28 11:42:53
89291-23-6 结构式
基本信息
中文别名
2-(二甲氨基)苯硼酸2-(二甲氨基)苯基硼酸
2-(二甲氨基)苯硼酸 250MG
英文别名
AKOS BRN-0203CHEMBRDG-BB 4008672
2-DIMETHYLAMINOPHENYLBORONIC ACID
2-(DIMETHYLAMINE)PHENYLBORONIC ACID
2-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYLBORONIC ACID
Boronic acid, B-[2-(dimethylamino)phenyl]-
[2-(dimethylamino)phenyl]boronic acid(SALTDATA: HCl 0.7H2O)
物理化学性质
熔点70 °C
沸点317.0±44.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)8.86±0.58(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
121-43-7
698-00-0
89291-23-6
以硼酸三甲酯和2-溴-N,N-二甲基苯胺为原料合成2-(二甲氨基)苯硼酸的一般步骤如下：在-78℃条件下，将N,N-二甲基-邻-溴苯胺（4g，20mmol）溶于无水四氢呋喃（100mL）中，缓慢滴加2.5M正丁基锂溶液（10mL，25mmol），并在该温度下持续搅拌2小时。随后，向反应混合物中加入硼酸三甲酯（2.6g，25mmol），继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物缓慢升温至室温，加入0.1N盐酸溶液（200mL）以终止反应。用二氯甲烷（150mL×3）萃取反应混合物，合并有机相后用水（150mL×3）洗涤。最后，将有机相减压浓缩，得到目标产物2-(二甲氨基)苯硼酸（3.0g，收率91%）。产物经LC-MS（ESI）分析，显示m/z = 166 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2018/208604, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0465-0466