893567-09-4
893567-09-4 结构式
基本信息
6-环丙基-3-吡啶硼酸频哪醇酯
6-环丙基吡啶-3-硼酸频那醇酯 1G
2-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶
6-Cyclopropylpyridine-3-boronic acid pinacol ester
2-Cyclopropyl-5-pyridinyl boronic acid pinacol ester
6-CYCLOPROPYL-3-PYRIDINYL BORONIC ACID PINACOL ESTER
2-Cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
2-cyclopropyl-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
Pyridine, 2-cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
6-Cyclopropylpyridine-3-boronic acid pinacol ester 6-(Cyclopropyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester
物理化学性质
制备方法
73183-34-3
579475-29-9
893567-09-4
以5-溴-2-环丙基吡啶（0.21g，1.1mmol）、双（频哪醇合）二硼（0.31g，1.2mmol）和乙酸钾（0.32g，3.2mmol）为原料，在二恶烷（10mL）中制备悬浮液。将悬浮液用氩气脱气10分钟后，加入PdCl2·dppf（0.026g）。将反应混合物加热至80℃，保持15小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土塞过滤。浓缩滤液，得到黑色油状物。将该油状物溶于乙醚中，用1.0M氢氧化钠溶液萃取四次。合并的黄色水相冷却至10℃，用2.5M盐酸调节pH至6.5，随后用乙醚重复萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到0.27g（103％）的6-环丙基吡啶-3-硼酸频哪醇酯，为黄色油状物，其缓慢固化。1H-NMR分析显示产物纯度约为60-65％，主要杂质为频哪醇硼烷。粗产物可直接用于后续反应，无需进一步纯化。GC-MS m/z 245.2（M+），244.2（M-I）；1H-NMR（CDCl3）δ 8.78（br s，1H），7.93（dd，1H），7.10（d，1H），2.10（m，1H），1.34（s，12H），1.10-1.00（m，4H）ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/65215, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Patent: WO2015/52264, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0556; 0557
[3] Patent: US2018/296543, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 0731; 0732