89521-55-1
中文名称
3-(苄氧基)苯-1,2-二胺
英文名称
3-(Benzyloxy)benzene-1,2-diaMine
CAS
89521-55-1
分子式
C13H14N2O
分子量
214.26
MOL 文件
89521-55-1.mol
89521-55-1 结构式
基本信息
中文别名
1,2-二胺-3-苄氧基苯3-(苄氧基)苯-1,2-二胺
英文别名
3-(Benzyloxy)benzene-1,2-diaMine1,2-Benzenediamine, 3-(phenylmethoxy)-
物理化学性质
沸点402.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.33±0.10(Predicted)
外观Brown to black Powder
制备方法
方法1
89521-54-0
89521-55-1
在氮气保护下，将2-(苄氧基)-6-硝基苯胺（5g，0.02mol）溶于乙酸（50mL）和乙醇（50mL）的混合溶液中，于15℃下搅拌。向此溶液中加入铁粉（4.6g，0.08mol）。将反应混合物加热至75℃，并持续搅拌30分钟。反应完成后，将混合物在真空下浓缩。将浓缩后的残余物溶解于水（50mL）中，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH至9。随后，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取水相。合并有机相，用盐水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，并在真空下浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）纯化残余物，得到3-(苄氧基)苯-1,2-二胺（2.2g，产率77.7%）为黄色油状物。LCMS（M+H+）m/z：计算值215.12；实测值215.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/200840, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 405; 406
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 8, p. 3309 - 3324
[3] Archives of Pharmacal Research, 2017, vol. 40, # 4, p. 469 - 479
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, # 6, p. 1525 - 1532
[5] Patent: WO2009/24825, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 132