89692-53-5
中文名称
6-氯-1,2-苯异噁唑-3-胺
英文名称
1,2-Benzisoxazol-3-amine,6-chloro-(9CI)
CAS
89692-53-5
分子式
C7H5ClN2O
分子量
168.58
MOL 文件
89692-53-5.mol
89692-53-5 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-3-氨基苯并异恶唑6-氯-1,2-苯异恶唑3-胺
6-氯-1,2-苯并恶唑-3-胺
6-氯苯并[D]异恶唑-3-氨基
6-氯-1,2-苯异噁唑-3-胺
6-氯-(9CI)-1,2-苯异噁唑-3-胺
英文别名
6-Chloro-1,2-benzoxazol-3-aMine6-Chlorobenzo[d]isoxazol-3-amine
6-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YLAMINE
1,2-Benzisoxazol-3-amine,6-chloro-(9CI)
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点135 °C
沸点122-125 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C, protect from light
酸度系数(pKa)0.74±0.30(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid
制备方法
方法1
34662-32-3
546-88-3
89692-53-5
在室温条件下，将N-羟基乙酰胺（3.1g，41mmol）溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺（60mL）中，随后加入叔丁醇钾（4.6g，41mmol）。反应混合物搅拌30分钟后，加入4-氯-2-硝基苄腈（5.0g，27mmol），继续搅拌反应4.5小时。反应完成后，将混合物倒入预先准备的盐水（60mL）和乙酸乙酯（60mL）混合液中。分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩至干。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂比例为石油醚:乙酸乙酯=3:1，得到目标化合物6-氯-3-氨基苯并异恶唑（B-1，3.1g，收率66%），为浅黄色固体。1H-NMR（DMSO-d6,400MHz）δ:7.84-7.82（d,J=8.8Hz,1H）,7.65-7.64（d,J=1.2Hz,1H）,7.33-7.31（dd,J=1.2Hz,J=8.8Hz,1H）,6.52（s,2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/27600, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00256; 00257
[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 17, p. 2885 - 2886