89898-51-1
中文名称
四氢-4-氧代-3-呋喃甲酸乙酯
英文名称
Tetrahydro-4-oxo-3-furoic acid ethyl ester
CAS
89898-51-1
分子式
C7H10O4
分子量
158.15
MOL 文件
89898-51-1.mol
更新日期
2023/08/14 21:56:51
89898-51-1 结构式
基本信息
中文别名
4-氧代四氢呋喃-3-甲酸乙酯4-氧代四氢呋喃-3-羧酸乙酯
四氢-4-氧代-3-呋喃甲酸乙酯
英文别名
Ethyl 4-oxooxolane-3-carboxylateTetrahydro-4-oxo-3-furoic acid ethyl ester
Ethyl 4-Oxotetrahydrofuran-3-Carboxylate(WX618533)
4-Oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-4-oxo-, ethyl ester
物理化学性质
沸点237℃
密度1.213
闪点99℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.75±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
623-50-7
140-88-5
89898-51-1
步骤1-合成4-氧代四氢呋喃-3-羧酸乙酯（ge）。将NaH（60%，4.6g，116mmol）悬浮于无水乙醚（200mL）中，并在冰浴中冷却至0°C。在氮气保护下，向该悬浮液中缓慢滴加乙醇酸乙酯（10mL，100mmol）。将所得白色浆液于室温下搅拌45分钟。随后，在减压下除去乙醚，得到白色固体。将该固体重新悬浮于DMSO（130mL）中，冰浴冷却至0°C，然后缓慢滴加丙烯酸乙酯（13.7mL，127mmol）。将得到的黄色混合物于室温下搅拌过夜（约12小时）。反应完成后，将反应液缓慢倒入10% HCl水溶液（500mL）中。用乙醚（3×200mL）进行萃取。合并乙醚萃取液，用饱和食盐水洗涤，无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到14g（产率80%）目标产物4-氧代四氢呋喃-3-羧酸乙酯（ge），为澄清的黄色液体。该产物无需进一步纯化，直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: US2010/331305, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 80-81
[2] Patent: WO2004/26864, 2004, A1. Location in patent: Page 129; 130
[3] Patent: WO2014/15291, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 181