89985-86-4
89985-86-4 结构式
基本信息
(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯
(R)-2-(BOC-氨基)-3-丁烯-1-醇
(R) - (1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯
(R)-tert-butyl 1-hydroxybut-3-en-2-ylcarbaMate
tert-Butyl [(1R)-1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]carbamate
Carbamic acid, N-[(1R)-1-(hydroxymethyl)-2-propen-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
115378-31-9
89985-86-4
以 (R)-N-Boc-2,2-二甲基-4-乙烯基噁唑烷为原料合成 (R)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：在冰浴冷却条件下，将乙烯基恶唑烷11（500 mg，2.2 mmol）溶于乙醇（10 mL）中，加入对甲苯磺酸一水合物（42 mg，0.22 mmol）。将反应混合物于室温下搅拌24小时。反应完成后，用碳酸氢钠水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（2×10 mL）和盐水（10 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯，v/v 9:1）纯化，得到330 mg（收率80%）无色油状目标化合物。产物的1H NMR和13C NMR谱图与文献数据一致[59]。红外光谱（ATR，cm?1）ν：3344, 2998, 2932, 1692, 1522, 1366, 1171, 1053；1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ：5.81（m, 1H, =CH?），5.25（m, 2H, =CH2），4.94（br s, 1H, NH），4.25（br s, 1H, CH?N），3.65（m, 2H, CH2?OH），2.39（br s, 1H, OH），1.46（s, 9H, Boc）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ：156.0, 135.4, 116.6, 79.8, 65.2, 54.7, 28.3；高分辨质谱（ESI）：计算值C9H17NO3Na [M+Na]+ m/z 210.1106，实测值210.1109。
参考文献：
[1] Synthesis, 1994, # 12, p. 1463 - 1466
[2] Chemical Communications, 1999, # 3, p. 245 - 246
[3] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 38, p. 5392 - 5398
[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 22, p. 8852 - 8855
[5] Synthesis, 1994, # 1, p. 31 - 33