900174-62-1
中文名称
4-氯-3-乙氧基苯硼酸
英文名称
AKOS BRN-1022
CAS
900174-62-1
分子式
C8H10BClO3
分子量
200.43
MOL 文件
900174-62-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
900174-62-1 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-3-乙氧基苯硼酸 英文别名
AKOS BRN-1022(4-Chloro-3-ethoxyphenyl)
(4-CHLORO-3-ETHOXYPHENYL)BORONIC ACID
物理化学性质
沸点351.3±52.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)7.96±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
900174-61-0
900174-62-1
以4-溴-1-氯-2-乙氧基苯为原料合成4-氯-3-乙氧基苯硼酸的一般步骤如下：在-78℃条件下，向中间体15A（3.8g，16mmol）的四氢呋喃（THF，20mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，1.6M己烷溶液，13.6mL，21.8mmol）。反应混合物在-78℃下持续搅拌40分钟，随后加入硼酸三异丙酯（7.43mL，32mmol）。将反应体系从-78℃缓慢升温至室温，并继续搅拌18小时。反应完成后，用1.0N盐酸（50mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取有机相。有机相用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂比例为二氯甲烷：乙酸乙酯：甲醇=50：50：1）进行纯化，最终得到1.85g（收率57%）的中间体15B，为白色固体。其1H NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ 1.53（t，J=7.03Hz，3H），4.23（d，J=7.03Hz，2H），7.48（d，J=7.91Hz，1H），7.66（d，J=6.15Hz，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/3539, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44