900174-65-4
中文名称
3-乙氧基-4-氟苯硼酸
英文名称
3-Ethoxy-4-fluorobenzeneboronic acid
CAS
900174-65-4
分子式
C8H10BFO3
分子量
183.973
MOL 文件
900174-65-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
900174-65-4 结构式
基本信息
中文别名
3-乙氧基-4-氟苯硼酸3-乙氧基-4-氟苯基硼酸
3-乙氧基-4-氟苯硼酸 (含有数量不等的酸酐)
英文别名
3-Ethoxy-4-fL5-Borono-2-fluorophenetole
3-Ethoxy-4-fluorophenylboronic acid
3-Ethoxy-4-fluorobenzeneboronic acid
3-Ethoxy-4-fluorobenzeneboronicacid96%
3-Ethoxy-4-fluorobenzeneboronic acid 96%
Boronic acid, B-(3-ethoxy-4-fluorophenyl)-
3-Ethoxy-4-fluorophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
有机原料：氟苯硼酸系列物理化学性质
沸点328.1±52.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)8.23±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
制备方法
方法1
900174-64-3
900174-65-4
以2-氟-5-溴苯乙醚为原料合成3-乙氧基-4-氟苯硼酸的一般步骤：在-78℃下，向2-氟-5-溴苯乙醚（3.86g，17.6mmol）的四氢呋喃（THF，60mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，1.6M的己烷溶液，14.3mL，22.8mmol）。反应混合物在-78℃下持续搅拌40分钟，随后加入硼酸三甲酯（3.63mL，33mmol）。将反应体系从-78℃缓慢升温至室温，并继续搅拌4小时。反应完成后，用1.0N盐酸（40mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取有机相。有机层用盐水洗涤，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压蒸发除去溶剂后，粗产物用乙酸乙酯/己烷（1:4）混合溶剂进行研磨纯化。经过滤后，得到目标产物3-乙氧基-4-氟苯硼酸（9B，2.2g，收率69%）为白色固体。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 1.42（t，J = 7.03Hz，3H），4.11（q，J = 7.03Hz，2H），7.03（dd，J = 11.42,8.35Hz，1H），7.18-7.29（m，2H），7.35（d，J = 7.91Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/227894, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Patent: US2007/3539, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 69