90407-21-9
中文名称
2-溴-3-硝基苯甲醛
英文名称
2-BroMo-3-nitrobenzaldehyde
CAS
90407-21-9
分子式
C7H4BrNO3
分子量
230.02
MOL 文件
90407-21-9.mol
更新日期
2024/08/23 09:58:21
90407-21-9 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-3-硝基苯甲醛2-Bromo-3-nitrobenzaldehyde/2-溴-3-硝基苯甲醛
英文别名
2-BroMo-3-nitrobenzaldehydeBenzaldehyde, 2-bromo-3-nitro-
物理化学性质
沸点276.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.781±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态solid
颜色Light yellow to brown
InChIInChI=1S/C7H4BrNO3/c8-7-5(4-10)2-1-3-6(7)9(11)12/h1-4H
InChIKeyZAYPDOMLBUBLDN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1Br
制备方法
方法1
41085-43-2
90407-21-9
以2-溴-3-硝基甲苯为起始原料合成2-溴-3-硝基苯甲醛的一般步骤：首先，将氧化铬（VI）（1.86 g，6.94 mmol，2.7当量）溶解于乙酸酐（30 mL）中，搅拌至固体完全溶解。同时，将2-溴-3-硝基甲苯（1.5 g，18.7 mmol，1当量）悬浮于乙酸酐（12 mL）中。随后，在0℃条件下，向悬浮液中缓慢滴加硫酸。接着，在相同温度下，于1小时30分钟内滴加先前制备的氧化铬（VI）溶液。反应完成后，将混合物升温至室温并持续搅拌3小时。反应液用冰水小心中和，过滤收集所得固体产物2-溴-3-硝基苯甲醛（0.63 g，产率39%），该产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。产物表征数据如下：熔点92°C；红外光谱（KBr）υ 1697, 1539, 1519 cm-1；1H NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ 14.24（s, 1H）, 8.26（d, J = 7.8 Hz, 1H）, 8.07（d, J = 7.8 Hz, 1H）, 7.79（t, J = 8.1 Hz, 1H）。元素分析计算值（C7H4BrNO3）：C, 36.55; H, 1.75; Br, 34.74; N, 6.09。实测值：C, 36.60; H, 1.74; Br, 34.81; N, 6.04。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 1, p. 1 - 10