904326-88-1
中文名称
2-(甲基)氨基-5-硼酸酯
英文名称
2-(MethylaMino)pyriMidine-5-boronic acid pinacol ester
CAS
904326-88-1
分子式
C11H18BN3O2
分子量
235.09
MOL 文件
904326-88-1.mol
更新日期
2026/10/27 11:59:32
904326-88-1 结构式
基本信息
中文别名
2-(甲基)氨基-5-硼酸酯2-甲氨基嘧啶-5-频哪醇硼酸酯
2-(甲氨基)嘧啶-5-频哪醇酯
2-甲基氨基嘧啶-5-硼酸频那醇酯
2-(甲基氨基)嘧啶-5-硼酸频哪醇酯
(2-(甲氨基)嘧啶-5-基)硼酸频哪醇酯
N-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)嘧啶-2-胺
英文别名
2-Methylaminopyrimidine-5-boronic acid, pinacol ester(2-(Methylamino)pyrimidin-5-yl)boronic acid pinacol ester
N-methyl-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine
N-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine
methyl[5-(4,4,5,5-tetramethyl(1,3,2-dioxaborolan-2-yl))pyrimidin-2-yl]amine
2-Pyrimidinamine, N-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
化学试剂：硼酸酯物理化学性质
熔点122-125℃
沸点371.2±34.0 °C(Predicted)
密度1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.80±0.10(Predicted)
常见问题列表
应用
2-(甲基)氨基-5-硼酸酯是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，可由5‑溴‑2‑氯‑嘧啶作为起始物料，通过两步反应制备得到。制备
1）5‑溴‑N‑甲基‑嘧啶‑2‑胺的制备
将5‑溴‑2‑氯‑嘧啶 (1.93g，10mmol)溶解于14mL甲胺中，微波130℃，搅拌反应40分钟。反应液减压浓缩，加入20mL水和20mL二氯甲烷，萃取分液，水相用二氯甲烷萃取(10mL×3)，合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤(10mL×2)， 无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题产物粗品5‑溴‑N‑甲基‑嘧啶‑2‑胺 (1.20g，白色固体)，产物不经纯化直接进行下一步反应。MS m/z(ESI)：189.9[M+1]
2）2-(甲基)氨基-5-硼酸酯的制备
将粗品5‑溴‑N‑甲基‑嘧啶‑2‑胺 (1.20g，6.38mmol)，双戊酰二硼(2.40g， 9.60mmol)，1，1′‑双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯(260mg，0.32mmol)和醋酸钾(1.57 g，16mmol)溶解于20mL二氧六环中，加热至115℃，搅拌反应16小时。冷却至 室温，过滤，滤液减压浓缩，用硅胶柱色谱法以洗脱剂体系B纯化所得残余物， 得到2-(甲基)氨基-5-硼酸酯(1.30 g，白色固体)，产率：86.6％。MS m/z(ESI)：236.1[M+1]