90721-27-0
中文名称
1-苯并呋喃-5-甲酸
英文名称
Benzofuran-5-carboxylic acid
CAS
90721-27-0
分子式
C9H6O3
分子量
162.14
MOL 文件
90721-27-0.mol
更新日期
2025/11/03 11:50:14
90721-27-0 结构式
基本信息
中文别名
苯并呋喃-5-甲酸苯并呋喃-5-羧酸
1-苯并呋喃-5-羧酸
1-苯并呋喃-5-甲酸
1-苯并呋喃-5-甲酸 1G
英文别名
RARECHEM AL BE 13695-Benzofurancarboxylic acid
1-benzofunan-5-carboxylic acid
1-BENZOFURAN-5-CARBOXYLIC ACID
Benzo[b]furan-5-carboxylic acid
1-Benzofuran-5-carboxylic acid, 5-Carboxybenzo[b]furan
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点189-190°C
沸点325.6±15.0 °C(Predicted)
密度1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.06±0.30(Predicted)
形态solid
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H6O3/c10-9(11)7-1-2-8-6(5-7)3-4-12-8/h1-5H,(H,10,11)
InChIKeyGTWXSZIQNTUNKR-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC=C(C(O)=O)C=C2C=C1
制备方法
方法1
108763-47-9
90721-27-0
以苯并呋喃-5-甲酸甲酯为原料合成1-苯并呋喃-5-甲酸的一般步骤：将苯并呋喃-5-甲酸甲酯（1.3 g，7.38 mmol）溶于甲醇（51 mL）中，加入5%氢氧化钠水溶液（41 mL），搅拌混合。将反应混合物加热至65℃，保持此温度反应4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压蒸馏除去甲醇。剩余的水相用二氯甲烷萃取，弃去有机相。水相用浓盐酸酸化至pH=1，然后用氯仿萃取。合并有机相，用去离子水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到1.2 g（产率98%）1-苯并呋喃-5-甲酸，为白色固体。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 12.9, 8.30, 8.11, 7.92, 7.69, 7.09。
参考文献：
[1] Patent: US2003/232853, 2003, A1. Location in patent: Page 37
[2] Patent: WO2004/39815, 2004, A2. Location in patent: Page 70
[3] Patent: WO2017/155909, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0182
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1797 - 1809
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 16, p. 3094 - 3105