910543-72-5
910543-72-5 结构式
基本信息
3-氨基-5-溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮
1-甲基-3-氨基-5-溴吡啶-2(1H)-酮
L-甲基-3-氨基-5-溴-L-H-吡啶-2-酮
3-氨基-5-溴-1-甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
3-Amino-5-bromo-1-methylpyridin-2-one
3-amino-5-bromo-1-methyl-2-pyridinone
3-AMINO-5-BROMO-1-METHYLPYRIDIN-2(1H)-ONE
3-amino-5-bromo-1-methyl-2(1H)-Pyridinone
l-Methyl-3-aMino-5-broMo-l-H-pyridin-2-one
2(1H)-Pyridinone, 3-amino-5-bromo-1-methyl-
3-amino-5-bromo-1-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one
物理化学性质
制备方法
153888-45-0
910543-72-5
以5-溴-1-甲基-3-硝基吡啶-2(1H)-酮为原料合成3-氨基-5-溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮的一般步骤：在氮气保护下，向装有机械搅拌器和回流冷凝器的1升三颈圆底烧瓶中加入5-溴-1-甲基-3-硝基吡啶-2(1H)-酮（21.7g，93.3mmol）、乙醇（305mL）、铁粉（-325目，52.1g，933mmol）和2N盐酸（50mL，100mmol）。将反应混合物在60℃下加热搅拌2小时。反应完成后，冷却至室温，加入碳酸钾调节pH至8（通过pH试纸测定）。过滤所得悬浮液，滤饼用乙醇（4×100mL）洗涤。合并滤液，减压浓缩，得到棕色固体。该固体通过硅胶柱色谱纯化，得到目标产物3-氨基-5-溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮（14.5g，收率77%），为灰白色粉末，熔点为104-105℃。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ7.15（d，1H，J=2.5Hz），6.46（d，1H，J=2.5Hz），5.45（bs，2H），3.40（s，3H）；MS（ESI+）m/z 203（M+H）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 228 - 238
[2] Patent: US2009/82330, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39-41
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 11, p. 3021 - 3029
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 2, p. 755 - 758
[5] Patent: WO2006/99268, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 69