91103-37-6
91103-37-6 结构式
基本信息
(S)-叔丁基- 1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯
(S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯
(S)-tert-butyl 1-hydroxybut-3-en-2-ylcarbamate
tert-butyl (S)-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)carbamate
CarbaMic acid, [(1S)-1-(hydroxyMethyl)-2-propenyl]-, 1,1-diMethylethylester
Carbamic acid, N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-propen-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
133625-87-3
91103-37-6
以 (S)-2,2-二甲基-4-乙烯基恶唑烷-3-羧酸叔丁酯为原料合成 (S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：在0℃下，向 (4S)-2,2-二甲基-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-3-羧酸叔丁酯（1.90 g，8.36 mmol）的甲醇（83 mL）溶液中加入对甲苯磺酸一水合物（0.80 g，4.2 mmol）。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用饱和NaHCO3溶液稀释反应混合物，然后浓缩。用乙酸乙酯萃取混合物，有机层依次用饱和NaHCO3水溶液洗涤两次，再用盐水洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到目标产物 (S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯，为无色油状物（1.187 g，收率76%）。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 5.81（1H，m），5.25（2H，m），4.90（1H，m），4.25（1H，br s），3.67（2H，m），1.45（9H，s）ppm。
参考文献：
[1] Patent: US2014/121198, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0645; 0647
[2] Patent: WO2015/26818, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Patent: WO2015/157257, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38
[4] Patent: US2015/361094, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0354
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 6, p. 817 - 819