91270-68-7
中文名称
6-溴萘-1-醇
英文名称
6-Bromo-1-hydroxynaphthalene
CAS
91270-68-7
分子式
C10H7BrO
分子量
223.07
MOL 文件
91270-68-7.mol
更新日期
2025/08/19 11:09:29
91270-68-7 结构式
基本信息
中文别名
6-溴萘-1-醇6-溴-1-萘酚
6-溴-1-羟基萘
英文别名
6-Bromo-1-naphthol6-broMonaphthalen-1-ol
1-Naphthalenol, 6-bromo-
6-Bromo-1-hydroxyphthalene
6-Bromo-1-hydroxynaphthalene
6-BROMO-1-HYDROXYNAPHTHALENE, 6-Bromonaphthalen-1-ol
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点128.5-129.5 °C
沸点353.8±15.0 °C(Predicted)
密度1.614±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.93±0.40(Predicted)
外观Brown to gray Solid
制备方法
方法1
66361-67-9
91270-68-7
以6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮为原料合成6-溴-1-羟基萘的一般步骤：将6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（350mg，1.57mmol）溶于二氯甲烷（2mL）和甲醇（2mL）的混合溶剂中。在室温下，缓慢滴加四丁基三溴化铵（832mg，1.73mmol）的二氯甲烷（4mL）溶液，滴加过程控制在1小时内完成。滴加完毕后，将反应混合物在室温下继续搅拌15小时。反应完成后，浓缩反应液。将残余物重新溶解于二氯甲烷中，并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤三次。分离有机层并浓缩，将残余物溶解于二甲基甲酰胺（10mL）中。随后加入碳酸锂（286mg，3.29mmol）和溴化锂（372mg，5.02mmol），将反应混合物在140℃下搅拌1.5小时。反应完成后，冷却至室温，过滤固体并用乙酸乙酯冲洗。将滤液用水洗涤四次，并用无水硫酸钠干燥。最终得到6-溴-1-羟基萘，为棕色固体（195mg，收率56%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：8.06（d，J = 9.2Hz，1H），7.97（d，J = 2.4Hz，1H），7.54（dd，J = 8.8Hz，2.0Hz，1H），7.35-7.29（m，2H），6.80（dd，J = 6.0Hz，1.6Hz，1H），5.20（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/25708, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 5, p. 1284 - 1304