914348-82-6
914348-82-6 结构式
基本信息
2-(4-甲氧基苯基)噻唑-5-甲醛
2-(4-甲氧苯基)-1,3-噻唑-5-甲醛
物理化学性质
制备方法
27088-84-2
68-12-2
914348-82-6
1. 在氮气保护下，将乙酸钯（0.82 g，3.66 mmol）、三苯基膦（4.80 g，18.29 mmol）和2 M碳酸钠水溶液（183.0 mL，366.0 mmol）依次加入到含有2-溴噻唑（20.00 g，121.94 mmol）和4-甲氧基苯基硼酸（25.94 g，170.71 mmol）的DMF（400 mL）溶液中。将反应混合物在100℃下搅拌3小时。反应完成后，向反应液中加入水，用乙酸乙酯和甲苯（1:1，v/v）的混合溶剂萃取。合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）纯化，得到黄色油状噻唑衍生物（20.40 g，收率88%）。 2. 在-78℃及氮气保护下，将正丁基锂（2.64 M己烷溶液，52.5 mL，138.67 mmol）缓慢滴加到上述噻唑衍生物（20.40 g，106.67 mmol）的THF（500 mL）溶液中。滴加完毕后，继续在-78℃下搅拌2小时。随后，缓慢滴加DMF（16.4 mL，213.33 mmol），并将反应体系缓慢升温至0℃，继续搅拌2小时。反应完成后，滴加乙酸（7.9 mL，138.67 mmol）淬灭反应，减压蒸馏除去溶剂。残余物溶于乙酸乙酯，加入水后分液。水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物用二异丙醚重结晶，得到黄色粉末状2-(4-甲氧苯基)噻唑-5-甲醛（18.31 g，收率78%）。
参考文献：
[1] Patent: EP2308838, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69